89464-63-1
中文名稱
二甲基乙二酰氨基乙酸
英文名稱
DMOG
CAS
89464-63-1
分子式
C6H9NO5
分子量
175.14
MOL 文件
89464-63-1.mol
更新日期
2025/07/22 11:40:44
89464-63-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二甲基草酰甘氨酸二甲基乙二酰氨基乙酸
METHYL 2-(2-METHOXY-2-OXOETHYLAMINO)-2-OXOACETATE
英文別名
DMOGDMOG, >=98%
DIMETHYLOXALYLGLYCINE
Dimethyloxaloylglycine
DIMETHYLOXALLYL GLYCINE
DiMethyloxaloylglycine (DMOG)
HIF-Hydroxylase Inhibitor, DMOG
N-(METHOXYOXOACETYL)-GLYCINE METHYL ESTER
N-(2-Methoxy-2-oxoacetyl)glycine methyl ester
Glycine,N-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-, methyl ester
所屬類別
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)46-48°C
沸點(diǎn)179-182 °C(Press: 12 Torr)
密度1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度在水中的溶解度>30mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)10.55±0.46(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
水溶解性Soluble in water at 30mg/ml.
穩(wěn)定性從購買之日起 2 年內(nèi)保持穩(wěn)定。溶液不穩(wěn)定。溶液必須新鮮配制并在 1 個(gè)工作日內(nèi)使用。
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說明P301+P312+P330
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼22
WGK Germany3
海關(guān)編碼2924.19.8000
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
常見問題列表
合成方法
553-90-2
5680-79-5
89464-63-1
以草酸二甲酯和甘氨酸甲酯鹽酸鹽為原料合成2-((2-甲氧基-2-氧代乙基)氨基)-2-氧乙酸甲酯的一般步驟如下：1）按照E.Menta等人的方法（J.Heterocyclic Chem., 1995, 32, 1693），將甘氨酸甲酯鹽酸鹽（12.59 g）、草酸二甲酯（23.65 g）、三乙胺（14.0 mL）和甲醇（110 mL）混合反應(yīng)，制備N-甲氧基羰基甲氧基甲酸甲酯。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（400 MHz, CDCl3）表征，δ：3.79（3H, s），3.92（3H, s），4.14（2H, d, J = 5.6 Hz），7.55（1H, br）。ESI-MS m/z：176（M + H）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1785418, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 66
生物活性
DMOG (Dimethyloxalylglycine)是α-酮戊二酸輔助因子的拮抗劑和HIF prolylhydroxylase的抑制劑，它使HIF-1α蛋白在核內(nèi)穩(wěn)定并積累，是HIF-1α的激動(dòng)劑。DMOG 可增加自噬。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
HIF prolyl hydroxylase
() |
體外研究
DMOG在微粒體系統(tǒng)中僅有很低的活性，但在完整細(xì)胞中可強(qiáng)烈抑制羥基脯胺酸合成。在HPASMC中，DMOG通過抑制脯氨酰羥化酶降低FGF-2誘導(dǎo)的組織和cyclin A表達(dá)。
體內(nèi)研究
在小鼠局部缺血的骨骼肌中，DMOG抑制內(nèi)源性HIF失活，誘導(dǎo)血管新生。在高血脂癥大鼠體內(nèi)，通過DMOG上調(diào)的缺氧誘導(dǎo)因子1a能夠增強(qiáng)缺血后處理的心臟保護(hù)作用。