89291-23-6
中文名稱
2-(二甲氨基)苯硼酸
英文名稱
2-(DIMETHYLAMINE)PHENYLBORONIC ACID
CAS
89291-23-6
分子式
C8H12BNO2
分子量
165
MOL 文件
89291-23-6.mol
更新日期
2025/08/15 16:47:49
89291-23-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(二甲氨基)苯硼酸2-(二甲氨基)苯基硼酸
2-(二甲氨基)苯硼酸 250MG
英文別名
AKOS BRN-0203CHEMBRDG-BB 4008672
2-DIMETHYLAMINOPHENYLBORONIC ACID
2-(DIMETHYLAMINE)PHENYLBORONIC ACID
2-(N,N-DIMETHYLAMINO)PHENYLBORONIC ACID
Boronic acid, B-[2-(dimethylamino)phenyl]-
[2-(dimethylamino)phenyl]boronic acid(SALTDATA: HCl 0.7H2O)
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)70 °C
沸點(diǎn)317.0±44.0 °C(Predicted)
密度1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.86±0.58(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
121-43-7
698-00-0
89291-23-6
以硼酸三甲酯和2-溴-N,N-二甲基苯胺為原料合成2-(二甲氨基)苯硼酸的一般步驟如下：在-78℃條件下，將N,N-二甲基-鄰-溴苯胺（4g，20mmol）溶于無水四氫呋喃（100mL）中，緩慢滴加2.5M正丁基鋰溶液（10mL，25mmol），并在該溫度下持續(xù)攪拌2小時(shí)。隨后，向反應(yīng)混合物中加入硼酸三甲酯（2.6g，25mmol），繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物緩慢升溫至室溫，加入0.1N鹽酸溶液（200mL）以終止反應(yīng)。用二氯甲烷（150mL×3）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相后用水（150mL×3）洗滌。最后，將有機(jī)相減壓濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-(二甲氨基)苯硼酸（3.0g，收率91%）。產(chǎn)物經(jīng)LC-MS（ESI）分析，顯示m/z = 166 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2018/208604, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0465-0466