887590-25-2
887590-25-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,4-二氫-2H-喹噁啉-1-羧酸叔丁酯
3,4-二氫喹喔啉-1(2H)-甲酸叔丁酯
tert-Butyl 3,4-dihydroquinoxaline-1(2H)-carboxylate
TERT-BUTYL1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOXALINE-1-CARBOXYLATE
3,4-DIHYDRO-2H-QUINOXALINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1(2H)-Quinoxalinecarboxylic acid, 3,4-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學性質(zhì)
制備方法
3476-89-9
24424-99-5
887590-25-2
一般步驟：在0℃下，向攪拌的1,2,3,4-四氫喹喔啉（270mg，2mmol）的四氫呋喃（THF，10mL）溶液中分批加入氫化鋁鋰（LiAlH4，228mg，6mmol）。將反應混合物在0℃下攪拌30分鐘，隨后升至室溫并攪拌過夜。反應完成后，依次加入0.25mL水、0.25mL 5N氫氧化鈉溶液和1.25mL水淬滅反應。過濾除去不溶物，濾液用乙酸乙酯（EtOAc，3×20mL）萃取。合并有機層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法（洗脫劑：0-60%乙酸乙酯/己烷）純化，得到淺黃色固體（90mg，收率34%）。在0℃下，將上步所得產(chǎn)物（90mg，0.67mmol）溶于THF中，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，146mg，0.67mmol）和1N氫氧化鈉水溶液（0.67mL）。將反應混合物在室溫下攪拌過夜。反應完成后，用水淬滅，用乙酸乙酯（EtOAc，3×10mL）萃取。合并有機層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法（洗脫劑：0-60%乙酸乙酯/己烷）純化，得到淺黃色油狀物（90mg，收率57%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.49（d，J = 7.7Hz，1H），6.89（td，J = 8.0,1.4Hz，1H），6.69-6.60（m，1H），6.55（dd，J = 8.0,1.3Hz，1H），3.94（s，1H），3.83-3.69（m，2H），3.47-3.34（m，2H），1.52（s，9H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/142883, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0225; 0227
[2] Patent: WO2016/86200, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 230; 231
[3] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17