5419-55-6

2077-19-2

886593-45-9

以硼酸三異丙酯和2-羥基-2-(4-溴苯基)丙烷為原料合成4-(2-羥基丙烷-2-基)苯硼酸的一般步驟： 1. 在-78℃下，將n-BuLi（2.5M的己烷溶液，1.00mL，2.5mmol）緩慢滴加到2-羥基-2-(4-溴苯基)丙烷（0.50g，2.33mmol）的THF（20mL）溶液中。 2. 反應(yīng)1.5小時(shí)后，再加入n-BuLi（0.95mL，2.38mmol），繼續(xù)在-78℃下攪拌2小時(shí)。 3. 加入硼酸三異丙酯（1.08mL，4.66mmol），將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫，并攪拌3天。 4. 反應(yīng)完成后，加入1N HCl淬滅反應(yīng)，用EtOAc萃取3次。 5. 合并有機(jī)相，用鹽水洗滌，無(wú)水MgSO4干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物0.29g。 6. 通過(guò)柱色譜法純化，先用50% EtOAc/己烷洗脫，再用10% MeOH/EtOAc洗脫，得到部分純化的產(chǎn)物。 7. 最后用乙醚研磨，得到51mg（收率13%）目標(biāo)產(chǎn)物4-(2-羥基丙烷-2-基)苯硼酸（PP33），為白色固體。 NMR數(shù)據(jù)（MeOH-d4）：δ 7.67（d，J = 8.3Hz，1H），7.54（d，J = 7.88Hz，1H），7.45-7.40（m，2H），1.97（s，6H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2006/48727, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76