885278-42-2
885278-42-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯
6-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯 25G
6-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER,新增化合物
METHYL 6-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLATE
6-bromo-1H-indazole-3-carboxylic acid methyl ester
1H-Indazole-3-carboxylic acid, 6-broMo-, Methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
67-56-1
660823-36-9
885278-42-2
向6-溴-1H-吲唑-3-羧酸（3.00g，12mmol）的甲醇（50mL，1mol）懸浮液中緩慢加入濃硫酸（1.50mL，28mmol），將反應(yīng)混合物加熱至90°C并保持4小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，將混合物用200mL乙酸乙酯稀釋，依次用150mL飽和碳酸氫鈉水溶液和150mL鹽水洗滌。有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到2.42g（76％收率）6-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯，為黃色固體。將該產(chǎn)物溶于四氫呋喃（50mL）中，冷卻至0℃，分批加入氫化鈉（0.417g，10.4mmol）。在0℃下攪拌30分鐘后，緩慢滴加[β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基]甲基氯（1.85mL，10.4mmol）。將反應(yīng)混合物在90分鐘內(nèi)緩慢升溫至室溫，加入甲醇淬滅過量的氫化鈉，減壓濃縮。殘余物用200mL乙酸乙酯稀釋，用200mL鹽水洗滌。水相用50mL乙酸乙酯反萃取，合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。通過CombiFlash快速色譜系統(tǒng)（40g硅膠柱；二氯甲烷溶解；洗脫梯度：100：0至50:50庚烷：乙酸乙酯，30分鐘）純化，得到3.22g（88％收率）目標(biāo)化合物，為黃色油狀物。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/24011, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[2] Patent: WO2011/50245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 134-135
[3] Patent: WO2011/20615, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 85; 86