884512-77-0
884512-77-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(R)-N-BOC-2-嗎啉甲酸
(R)-4-BOC-嗎啉-2-羧酸
(2(R)-N-BOC-嗎啉2-甲酸
(2R)-2,4-嗎啉二羧酸 4-叔丁酯
(R)-4-(叔丁氧羰基)嗎啉-2-羧酸
(R)-4-(叔丁氧基羰基)嗎啉-2-羧酸
(R)-4-Boc-morpholine-2-carboxylic acid
(R)/(S)-N-Boc-2-morpholinecarboxylic acid
(R)-N-BOC-2,4-MORPHOLINEDICARBOXYLIC ACID
(2R)-4-BOC-2,4-MORPHOLINEDICARBOXYLIC ACID
(2R)-4-(tert-butoxycarbonyl)morpholin-2-carboxylic acid
(R)-4-(tert-butoxycarbonyl)morpholine-2-carboxylic acid
(2R)-4-(tert-butoxycarbonyl)morpholine-2-carboxylic acid
(2R)-4-(1,1-Dimethylethyl) Ester 2,4-Morpholinedicarboxylic Acid
(2R)-2,4-Morpholinedicarboxylic acid 4-(1,1-dimethylethyl) ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
135065-71-3
884512-77-0
以(R)-N-Boc-2-羥甲基嗎啉為原料合成(2R)-2,4-嗎啉二羧酸4-叔丁酯的一般步驟：在0℃下，將飽和NaHCO3水溶液（15mL）加入至(R)-2-（羥甲基）-嗎啉-4-羧酸叔丁酯（1.09g，5.0mmol）的丙酮（50mL）溶液中，持續(xù)攪拌。隨后加入固體NaBr（0.1g，1mmol）和TEMPO（0.015g，0.1mmol）。在0℃下，于20分鐘內(nèi)緩慢滴加三氯異氰尿酸（2.32g，10.0mmol）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，加入2-丙醇（3mL），室溫下繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)液經(jīng)硅藻土墊過濾，濾液在減壓下濃縮。濃縮物用飽和Na2CO3水溶液（15mL）處理，水相用EtOAc（5mL）洗滌后，用6N HCl酸化，再用EtOAc（5×10mL）萃取。合并有機(jī)層，用Na2SO4干燥，減壓除去溶劑，得到(R)-4-（叔丁氧基羰基）嗎啉-2-甲酸（1.07g，收率92%）為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 4.20（br，1H），4.12（d，1H），4.02（d，1H），3.84（m，1H），3.62（m，1H），3.04（m，2H），1.44（s，9H）；質(zhì)譜（MS）m/z 232（M+H+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/124575, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 112; 114
[2] Patent: US2010/184805, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[3] Patent: WO2007/70201, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 176-177
[4] Patent: US2010/317697, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[5] Patent: WO2008/124582, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 96-98