884495-36-7
884495-36-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-氯-2-甲基吡啶-3-甲醛
2-甲基-6-氯吡啶-3-甲醛
6-氯-3-甲?；?2-甲基吡啶
6-Chloro-2-methylnicotinaldehyde
6-Chloro-2-Methyl-pyridine-3-carbaldehyde
2-Methyl-6-chloropyridine-3-carboxaldehyde
6-Chloro-2-methyl-3-pyridinecarboxaldehyde
6-Chloro-2-methyl-pyridine-3-carboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 6-chloro-2-Methyl-
6-Chloro-3-formyl-2-picoline ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
132606-40-7
68-12-2
884495-36-7
向3L三頸燒瓶中加入乙醚（Et2O），然后加入5-溴-2-氯-6-甲基吡啶（56.97g，0.28mol）。將反應(yīng)混合物冷卻至-78℃，并通過加料漏斗緩慢滴加正丁基鋰（n-BuLi，132mL，0.33mol），同時確保反應(yīng)溫度維持在-70℃以下。滴加完畢后，將混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，在相同溫度下滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF，43mL，0.56mol）。滴加完成后，移除冷卻浴，使反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并攪拌1.5小時。反應(yīng)完成后，用鹽水（300mL）淬滅反應(yīng)。分離有機層和水層，水層用乙醚（150mL）萃取。合并有機層，先用錐形瓶中的稀鹽酸（HCl）調(diào)節(jié)至pH3-4，再用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液（300mL）洗滌。分離有機層，濃縮至干。粗產(chǎn)物用乙醚/己烷（200mL，1:1）混合溶劑重結(jié)晶，得到淺黃色結(jié)晶固體（19g）。濃縮濾液，通過柱色譜（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷，1:9）進一步純化，得到另一批產(chǎn)物（13g）。合并兩批產(chǎn)物，總收率為71%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3）確認(rèn)：δ2.87（s，3H），7.35（d，1H，J=9.0Hz），8.07（d，1H，J=9.0Hz），10.31（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 50
[2] Patent: WO2014/28669, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00328