883901-62-0
883901-62-0 結構式
基本信息
1-BOC-3-(4-硝基苯基)氮雜環(huán)丁烷
3-(4-硝基苯基)氮雜環(huán)丁烷-1-羧酸叔丁酯
tert-Butyl 3-(4-nitrophenyl)azetidine-1-carboxylate
1-Azetidinecarboxylic acid, 3-(4-nitrophenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
制備方法
636-98-6
254454-54-1
883901-62-0
（a）3-(4-硝基苯基)氮雜環(huán)丁烷-1-羧酸叔丁酯（16）的合成：在氮氣保護下，將1,2-二溴乙烷（0.146 mL, 1.69 mmol）加入至劇烈攪拌的鋅粉（0.901 g, 13.8 mmol）在THF（3.5 mL）中的懸浮液中。將所得懸浮液于80°F加熱10分鐘。隨后，在室溫下加入三甲基甲硅烷基氯（0.202 mL, 1.59 mmol）的THF（1.75 mL）溶液，攪拌4分鐘后，緩慢滴加3-碘基氮雜環(huán)丁烷-1-羧酸叔丁酯（3.00 g, 10.6 mmol）的THF（3.5 mL）溶液，滴加過程持續(xù)15分鐘。將反應混合物在室溫下攪拌2小時，之后加入Pd2(dba)3（0.155 g, 0.170 mmol）和三-2-呋喃基膦（0.143 g, 0.615 mmol），隨后加入1-碘-4-硝基苯（2.90 g, 11.7 mmol）的THF（18 mL）溶液。將反應混合物于55°C加熱3小時，反應完成后，用飽和氯化鈉水溶液（15 mL）淬滅反應。水相用二氯甲烷（2×15 mL）萃取，合并有機相，用硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜法（CombiFlash Rf，40 g SiO2柱，10-40% EtOAc的環(huán)己烷溶液）純化，得到標題化合物16，為淡黃色油狀物（2.14 g, 72%）。1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ 8.24（dd, J = 6.8, 1.9 Hz, 2H）, 7.51（d, J = 8.6 Hz, 2H）, 4.41（t, J = 8.7 Hz, 2H）, 3.98（dd, J = 8.5, 5.7 Hz, 2H）, 3.89-3.81（m, 1H）, 1.49（s, 9H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2014/26243, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[2] Patent: WO2014/26242, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 133; 134