883231-23-0
883231-23-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(BOC-氨基)-5-溴嘧啶
N-BOC-2-氨基-5-溴嘧啶
2-(N-BOC-氨基)-5-溴嘧啶
(5-溴嘧啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯
5-Bromo-N-Boc-pyrimidin-2-amine
2-(N-BOC-Amino)-5-bromopyrimidine
(5-Bromopyrimidin-2-yl)tert-butylcarbamate
tert-Butyl (5-bromopyrimidin-2-yl)carbamate
tert-butyl (5-broMo-2-pyriMidinyl)carbaMate
(5-Bromo-pyrimidin-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
tert-butyl (5-bromo-2-pyrimidinyl)carbamate(SALTDATA: FREE)
tert-Butyl (5-bromopyrimidin-2-yl)carbamate ISO 9001：2015 REACH
Carbamic acid, (5-bromo-2-pyrimidinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
7752-82-1
24424-99-5
883231-23-0
以2-氨基-5-溴嘧啶和二碳酸二叔丁酯為原料合成N-Boc-2-氨基-5-溴嘧啶的一般步驟：向5-溴嘧啶-2-胺（11, 5.22 g, 30 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF, 50 mL）溶液中依次加入4-二甲氨基吡啶（DMAP, 366 mg, 3 mmol）和三乙胺（6.3 mL, 75 mmol），隨后緩慢加入二碳酸二叔丁酯（17 mL, 75 mmol）。將反應(yīng)混合物在60℃下攪拌5小時，反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去有機(jī)溶劑。向殘余物中加入甲醇（MeOH, 50 mL）和碳酸鉀（K2CO3, 2當(dāng)量），將混合物在60℃下繼續(xù)攪拌1.5小時。再次蒸發(fā)有機(jī)溶劑，加入冷水（適量）以沉淀產(chǎn)物。過濾收集沉淀，用水洗滌，干燥后得到灰白色固體12（7.38 g, 收率90%, Rf = 0.90, 展開劑為二氯甲烷）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過核磁共振氫譜（1H NMR, 400 MHz, DMSO-d6）δ：10.21（s, 1H）, 8.71（s, 2H）, 1.44（s, 9H）；核磁共振碳譜（13C NMR, 100 MHz, DMSO-d6）δ：158.4, 156.5, 150.6, 112.3, 79.7, 27.9；質(zhì)譜（MS, ESI + APCI）m/z：274.0 [M-H]-, 276.0 [M+H]+進(jìn)行確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 644 - 654