88321-09-9
88321-09-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
E-64D蛋白酶抑制劑
E-64D [生化研究用]
阿洛司他丁, 蛋白酶抑制劑,98%
E-64d, 蛋白酶抑制劑,98%
E-64D蛋白酶抑制劑,阿洛司他丁
阿洛司他丁, 不可逆的膜透過(guò)性CYSTEINE PROTEASE抑制劑
E-64D [FOR BIOCHEMICAL RESEARCH] E-64D [生化研究用]
(2S,3S)-3-(((S)-1-(異戊基胺基)-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基)氨甲酰)環(huán)氧乙烷-2-羧酸乙酯
(2S,3S)-3-[[[(1S)-3-甲基-1-[[(3-甲基丁基)氨基]丁基]氨基]羰基]-2-環(huán)氧乙烷羧酸乙酯
ep453
E-64D
Estate
CS-1622
oxistatin
NSC694281
E64d,E-64d
LOXASTATIN
LOXISTATIN
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
The compound can permeate an intact cell and block the activity of calpain, which results in the protection of protein kinase C (PKC) from proteolysis. E-64-d is also a cathepsin B, cathepsin H, and cathepsin L inhibitor. Research shows that E-64-d can enhance compromised natural killer cells and bactericidal activity of leukocytes. In addition, E-64-d has been shown to induce cell cycle arrest during prophase and metaphase in Xenopus embryonic cells.
制備方法
63734-73-6
84851-37-6
88321-09-9
以rel-(2R,3R)-3-(乙氧羰基)環(huán)氧乙烷-2-羧酸和N1-異戊烷-L-亮氨酰胺為原料，合成(2S,3S)-3-(((S)-1-(異戊基胺基)-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基)氨甲酰)環(huán)氧乙烷-2-羧酸乙酯的一般步驟：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將(2S,3S)-3-(乙氧基羰基)環(huán)氧乙烷-2-羧酸（25g，0.16mol）和(S)-1-(異戊基氨基)-2-氨基-4-甲基-1-氧代戊烷鹽酸鹽（38g，0.16mol）溶解于二氯甲烷（750mL）中，冷卻至0℃（冰水?。ｋS后加入2-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸鹽（65g，0.17mol）和二異丙基乙胺（DIPEA，56mL，0.31mol）。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌1小時(shí)后，移除冰浴，繼續(xù)在室溫下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，用二氯甲烷（750mL）稀釋反應(yīng)混合物，依次用飽和碳酸氫鈉溶液（2次）和飽和氯化鈉溶液（1次）洗滌，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾并減壓濃縮，得到黃色粘稠油狀粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱（60mm×300mm）純化，用10%至50%乙酸乙酯的己烷溶液梯度洗脫。收集合并洗脫液（2.5L），減壓濃縮得到白色固體E64d（53g，收率100%）。將E64d（36g）在1%乙醇的甲基叔丁基醚（MTBE，535mL）中重結(jié)晶，得到白色短針狀晶體E64d（25g，收率69%），熔點(diǎn)為123-124℃。1H NMR（500MHz，CDCl3）δ6.68（d，J=8.4Hz，1H），6.08（br s，1H），4.36-4.40（m，1H），4.21-4.28（m，2H），3.67（d，J=1.9Hz，1H），3.46（d，J=1.9Hz，1H），3.19-3.30（m，2H），1.49-1.65（m，4H），1.38（q，J=7.4Hz，2H），1.30（t，J=7.0Hz，3H），0.89-0.93（m，12H）；ESI MS m/z 343.2（M+H）+；元素分析（C17H30N2O5）符合理論值；HPLC純度符合要求。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2017/166543, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0056; 0057; 0059; 0072; 0073
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/05/22 | HY-100229 | 阿洛司他丁 Aloxistatin | 88321-09-9 | 1 mg | 380元 |
| 2025/05/22 | HY-100229 | 阿洛司他丁 Aloxistatin | 88321-09-9 | 5mg | 1100元 |
| 2025/05/22 | S7393 | 阿洛司他丁 Aloxistatin (E64d) | 88321-09-9 | 2mg | 808.37元 |
常見(jiàn)問(wèn)題列表
| Target | Value |
| Cysteine protease |
Aloxistatin可以進(jìn)入完整的血小板，通過(guò)抑制鈣蛋白酶而抑制蛋白質(zhì)水解。 Aloxistatin減弱體外甲狀旁腺激素誘導(dǎo)的細(xì)胞增殖，并且抑制成骨細(xì)胞分化。