878194-92-4
中文名稱
3-氰嘧啶-4-硼酸頻哪酯,95%
英文名稱
3-CYANO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDINE
CAS
878194-92-4
分子式
C12H15BN2O2
分子量
230.071
MOL 文件
878194-92-4.mol
更新日期
2025/05/08 20:51:12
878194-92-4 結構式
基本信息
中文別名
3-氰吡啶-4-硼酸頻哪酯3-氰基4-吡啶硼酸頻哪酯
3-氰嘧啶-4-硼酸頻哪酯
3-氰基吡啶-4-硼酸頻哪酯
3-氰基吡啶-4-硼酸匹那醇酯
3-氰基吡啶-4-硼酸嚬那醇酯
3-氰基-4-吡啶硼酸頻哪醇酯
3-氰基吡啶-4-硼酸頻哪醇酯
3-氰基吡啶-4-硼酸頻那醇酯
3-氰嘧啶-4-硼酸頻哪酯,95%
英文別名
3-Cyano-4-pyridineboronic Acid Pinacol Ester3-Cyanopyridine-4-boronic acid pinacol ester, tech. 90%
REF DUPL: 3-Cyanopyridine-4-boronic acid, pinacol ester
4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinonitrile
3-CYANO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDINE
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-pyridinecarbonitrile
4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
3-CYANO-4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-[1,3,2]DIOXABOROLAN-2-YL)PYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：酯類物理化學性質
熔點97-99℃
沸點369.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(pKa)0.95±0.20(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Light green
制備方法
方法1
100-54-9
76-09-5
878194-92-4
在氮氣保護下的干燥500 mL三口燒瓶中，將2,2,6,6-四甲基哌啶（57.6 mmol）溶于無水四氫呋喃（200 mL）中，將反應體系冷卻至-10℃后，在2分鐘內緩慢滴加正丁基鋰（57.6 mmol，2.5 M正己烷溶液）。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌10分鐘，隨后將反應體系冷卻至-78℃。在-78℃下，于2分鐘內加入硼酸三異丙酯（65.3 mmol），并在此溫度下攪拌5分鐘。然后，加入溶解于無水四氫呋喃（50 mL）中的3-氰基吡啶（48 mmol），滴加時間為5分鐘。反應混合物在干冰浴中緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。反應完成后，用冰醋酸（67.2 mmol）淬滅反應，隨后加入頻哪醇（72 mmol）。室溫下繼續(xù)攪拌2小時。將反應混合物轉移至分液漏斗中，加入二氯甲烷（75 mL）稀釋，用10% w/v磷酸二氫鉀水溶液（4×60 mL）洗滌。水相用二氯甲烷（15 mL）反萃取一次，合并有機相并用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮溶劑，得到目標產物3-氰基-4-吡啶硼酸頻哪醇酯（3b），為黃色固體，收率18%，熔點88℃。產物經IR、1H NMR和13C NMR表征確認結構。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 32, p. 5806 - 5810