877385-86-9
中文名稱
2-環(huán)丙基噻唑-5-甲醛
英文名稱
5-Thiazolecarboxaldehyde, 2-cyclopropyl-
CAS
877385-86-9
分子式
C7H7NOS
分子量
153.2
MOL 文件
877385-86-9.mol
更新日期
2025/01/06 10:54:40
877385-86-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-環(huán)丙基噻唑-5-甲醛 英文別名
2-Cyclopropyl-5-formyl-1,3-thiazole2-cyclopropylthiazole-5-carbaldehyde
2-cyclopropyl-5-Thiazolecarboxaldehyde
5-Thiazolecarboxaldehyde, 2-cyclopropyl-
2-Cyclopropyl-1,3-thiazole-5-carboxaldehyde
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)278.5±13.0 °C(Predicted)
密度1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.66±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H7NOS/c9-4-6-3-8-7(10-6)5-1-2-5/h3-5H,1-2H2
InChIKeyORNIFVGIJQCIMW-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C(C=O)=CN=C1C1CC1
制備方法
方法1
1159821-56-3
68-12-2
877385-86-9
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將化合物10b（1.8 g，14.4 mmol）溶于四氫呋喃（30 mL）中，冷卻至-78℃。緩慢滴加2.5 M正丁基鋰（n-BuLi）溶液（6.3 mL，15.8 mmol），并在該溫度下攪拌反應(yīng)混合物1小時。隨后，加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF）（1.6 g，21.6 mmol），并將混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后，用飽和氯化銨（NH4Cl）溶液淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。最后，通過硅膠（SiO2）柱色譜法純化粗產(chǎn)物，洗脫劑為石油醚與乙酸乙酯的混合溶劑（比例從50:1至20:1梯度變化），得到目標(biāo)化合物10c（1.5 g，收率49%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/110705, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[2] Patent: WO2014/110687, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 1, p. 290 - 306