876-31-3
876-31-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(氰基甲基)苯腈
4-氰基苯乙腈 25G
alpha,4-Dicyanotoluene
alpha-Cyano-p-tolunitrile
4-Cyanophenylacetonitrile
p-Cyanophenylacetonitrile
4-Cyanobenzeneacetonitrile
p-Tolunitrile, alpha-cyano-
4-CYANOPHENYLACETONITRILE 97
Benzeneacetonitrile, 4-cyano-
物理化學性質(zhì)
制備方法
773837-37-9
17201-43-3
876-31-3
以化合物（CAS: 773837-37-9）和4-氰基溴芐為原料合成4-氰基苯乙腈的一般步驟如下： 1. 雙放射性標記的C3-綴合物[14C/3H]-1的合成： a) 使用Na14CN（0.33當量）和TBAB（0.17當量）在CH2Cl2/H2O（1:1, v/v）混合溶劑中，室溫反應(yīng)過夜。 b) 隨后加入2M NaOH（2.8當量），然后加入濃HCl進行中和。 2. 4-(氰基甲基)芐腈（10）的合成： a) 在4mL小瓶中加入四丁基溴化銨（14mg, 0.043mmol, 0.5當量）和氰化鈉（4.2mg, 0.085mmol, 1當量）。 b) 加入二氯甲烷（1.5mL）和水（1.5mL），然后加入4-(溴甲基)芐腈（0.050g, 0.26mmol, 3當量）。 c) 將反應(yīng)體系在室溫下劇烈攪拌過夜。 d) 反應(yīng)完成后，分離水相和有機層，有機層用CH2Cl2萃取兩次。 e) 合并有機層，吹干溶劑。 f) 粗產(chǎn)物通過硅膠柱（巴斯德吸管）進行純化，用70% EtOAc/己烷洗脫，得到4-(氰基甲基)芐腈（9.2mg, 76%），為無色油狀物，固化為白色固體。 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)與文獻（Velcicky, J.; Soicke, A.; Steiner, R.; Schmalz, H.-G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6948-6951）一致。 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.70 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 7.48 (d, 2H, J = 8.5 Hz), 3.84 (s, 2H); 13C NMR (CDCl3, 151 MHz) δ 135.3, 133.0, 128.9, 118.2, 116.6, 112.5, 23.9; HPLC純度：91%，tR = 1.9 min（方法1）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/199111, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00123-00126