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870063-60-8

中文名稱 4-吡啶甲醇, 3-氟-
英文名稱 3-FLUORO-4-(HYDROXYMETHYL)PYRIDINE
CAS 870063-60-8
分子式 C6H6FNO
分子量 127.117
MOL 文件 870063-60-8.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:22
870063-60-8 結(jié)構(gòu)式 870063-60-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3-氟吡啶-4-甲醇
3-氟-4-吡啶甲醇
3-氟-4-羥甲基吡啶
4-吡啶甲醇, 3-氟-
(3-氟吡啶-4-基)甲醇
4-吡啶甲醇,3-氟- 1G
英文別名
3-fluoro-4-Pyridinemethanol
3-Fluoro-4-(hydroxyMethyl...
4-PyridineMethanol, 3-fluoro-
(3-FLUOROPYRIDIN-4-YL)METHANOL
3-FLUORO-4-(HYDROXYMETHYL)PYRIDINE
(3-Fluoro-Pyridin-4-Yl)-Methanol(WX640299)
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡啶類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點83-84 °C
沸點221.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.71±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid

制備方法

方法1
3-氟吡啶

372-47-4

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

4-吡啶甲醇, 3-氟-

870063-60-8

步驟1. (3-氟吡啶-4-基)甲醇的合成 在氮氣保護(hù)下,將3-氟吡啶(600g,6.18mol)溶解于無水THF(6L)中,機械攪拌并冷卻至-65℃。在2小時內(nèi)緩慢加入二異丙胺鋰的THF溶液(3.4L,6.5mol),保持反應(yīng)溫度低于-60℃,并在該溫度下繼續(xù)攪拌1小時。隨后,在1小時內(nèi)滴加純DMF(804mL,10.4mol),維持溫度低于-60℃,并通過TLC監(jiān)測反應(yīng)直至3-氟吡啶完全消耗。 反應(yīng)完成后,將混合物緩慢升溫至-10℃,并加入水(1.1Kg,62mol)。在0℃下,分批加入硼氫化鈉(234g,6.18mol),攪拌幾分鐘。接著,在1小時內(nèi)緩慢加入6M HCl(5.6L),控制淬滅溫度在0-25℃之間。將反應(yīng)混合物加熱至40℃,攪拌過夜。 冷卻至0-15℃后,緩慢加入6M NaOH調(diào)節(jié)pH至12。用乙酸異丙酯(500mL×1,1L×3)萃取水層。合并有機層,用鹽水洗滌,經(jīng)Na2SO4干燥,減壓濃縮。向粗產(chǎn)物中加入庚烷-異丙基乙酸酯(1.2L,v/v=5/1),0℃下攪拌30分鐘使產(chǎn)物結(jié)晶。過濾,濾餅用冷卻的庚烷(250mL×1)洗滌,真空干燥,得到淺黃色固體標(biāo)題化合物(688g,收率88%)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.42(d,J=4.8Hz,1H),8.40(d,J=1.6Hz,1H),7.49(t,J=4.8Hz,1H),4.85(s,2H),2.35(br s,1H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2016/49048, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0122

[2] Patent: WO2016/100349, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 0171

安全數(shù)據(jù)

危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼2933399990
4-吡啶甲醇, 3-氟-價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22XW0287006360802(3-氟吡啶-4-基)甲醇870063-60-81G36元
2024/11/08XW0287006360806(3-氟吡啶-4-基)甲醇870063-60-8100G2335元
2024/11/08XW0287006360805(3-氟吡啶-4-基)甲醇870063-60-825G585元
"870063-60-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
98-08-8