862599-47-1
中文名稱
2-氯噁唑-5-羧酸乙酯
英文名稱
Ethyl 2-chloro-1,3-oxazole-5-carboxylate
CAS
862599-47-1
分子式
C6H6ClNO3
分子量
175.57
MOL 文件
862599-47-1.mol
更新日期
2025/06/03 11:54:50
862599-47-1 結構式
基本信息
中文別名
2-氯-5-羧酸乙酯噁唑2-氯噁唑-5-羧酸乙酯
2-氯惡唑-5-羧酸乙酯
2-氯-5-惡唑羧酸乙酯
2-氯噁唑-5-甲酸乙酯
乙基 2-氯噁唑-5-甲酸基酯
英文別名
Ethyl 2-chlorooxazole-5-carboxylate2-Chloro-5-(ethoxycarbonyl)-1,3-oxazole
Ethyl 2-chloro-1,3-oxazole-5-carboxylate
Ethyl 2-chloro-1,3-oxazole-5-carboxylate 98%
5-Oxazolecarboxylic acid, 2-chloro-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質
沸點254.1±32.0 °C(Predicted)
密度1.332±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-2?+-.0.10(Predicted)
形態(tài)liquid
顏色Orange
InChIInChI=1S/C6H6ClNO3/c1-2-10-5(9)4-3-8-6(7)11-4/h3H,2H2,1H3
InChIKeyZFLDTEIDAGWEEI-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C(C(OCC)=O)=CN=C1Cl
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
118994-89-1
862599-47-1
以惡唑-5-羧酸乙酯為原料合成2-氯惡唑-5-羧酸乙酯的一般步驟：在-60℃條件下，向惡唑-5-羧酸乙酯（15.0g，106mmol）的四氫呋喃（THF，150mL）溶液中緩慢滴加六甲基二硅基胺鋰（LiHMDS，178mL，170mmol）。反應混合物在-50℃下持續(xù)攪拌1小時。隨后，向反應體系中加入六氯乙烷（37.8g，160mmol）。將反應混合物升溫至室溫并攪拌12小時。反應完成后，用飽和氯化銨（NH4Cl）水溶液（50mL）淬滅反應，隨后用乙酸乙酯（EtOAc，50mL）萃取。分離有機層，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮。殘余物通過柱色譜法純化，得到目標產(chǎn)物2-氯惡唑-5-羧酸乙酯（10g，56%收率），為無色油狀物。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ7.71（s，1H），3.39（q，J=7.2Hz，2H），1.38（t，J=7.2Hz，3H）。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 15, p. 3351 - 3354
[2] Patent: WO2015/116663, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0116