862574-89-8
862574-89-8 結構式
基本信息
1-苯并[1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基-環(huán)丙烷甲酸
1-(1,3-苯并二氧雜環(huán)戊烯-5-基)環(huán)丙烷羧酸
1-(苯并[D][1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基)環(huán)丙烷羧酸
1-(苯并[D][1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基)環(huán)丙烷甲酸
1-(Benzodioxol-5-yl)cyclopropanecarboxylic acid
1-(1,3-BENZODIOXOL-5-YL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID
Cyclopropanecarboxylic acid, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-
1-(BENZO[D][1,3]DIOXOL-6-YL)CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID
1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropanecarboxylic acid
1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
制備方法
107-04-0
4439-02-5
862574-89-8
以1-溴-2-氯乙烷和胡椒乙腈為原料合成1-(1,3-苯并二氧雜環(huán)戊烯-5-基)環(huán)丙烷羧酸的一般步驟如下：將2-(苯并[d][1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基)乙腈（5.10 g，31.7 mmol）、1-溴-2-氯乙烷（9.00 mL，109 mmol）和芐基三乙基氯化銨（0.181 g，0.795 mmol）的混合物在70℃下加熱。隨后，緩慢向混合物中加入50%（重量/重量）的氫氧化鈉水溶液（26 mL）。反應混合物在70℃下攪拌24小時，然后在130℃下加熱48小時。反應完成后，將深棕色的反應混合物用水（400 mL）稀釋，依次用等體積的乙酸乙酯和等體積的二氯甲烷各萃取一次。將堿性水相用濃鹽酸酸化至pH小于1，過濾收集沉淀，并用1M鹽酸洗滌。將所得固體溶解于二氯甲烷（400 mL）中，依次用等體積的1M鹽酸萃取兩次，再用飽和氯化鈉水溶液萃取一次。有機相用硫酸鈉干燥后，蒸發(fā)至干，得到白色至略微灰白色固體（5.23 g，產(chǎn)率80%）。ESI-MS m/z計算值為206.1，實測值為207.1（M + 1）+。保留時間為2.37分鐘。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 1.07-1.11（m，2H），1.38-1.42（m，2H），5.98（s，2H），6.79（m，2H），6.88（m，1H），12.26（s，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2007/244159, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[2] Patent: US2009/221597, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[3] Patent: US2009/253736, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22
[4] Patent: US2009/246137, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[5] Patent: WO2010/53471, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46