85989-61-3
中文名稱
5,7-二氯咪唑并[1,2-C]嘧啶
英文名稱
5,7-dichloroiMidazo[1,2-c]pyriMidine
CAS
85989-61-3
分子式
C6H3Cl2N3
分子量
188.01
MOL 文件
85989-61-3.mol
更新日期
2025/07/27 19:12:10
85989-61-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5,7-二氯咪唑并[1,2-C]嘧啶 英文別名
5,7-dichloroiMidazo[1,2-c]pyriMidineImidazo[1,2-c]pyrimidine, 5,7-dichloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：嘧啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
密度1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.91±0.30(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H3Cl2N3/c7-4-3-5-9-1-2-11(5)6(8)10-4/h1-3H
InChIKeyQMTXTHVMSRFISO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC(Cl)=CC2=NC=CN12
制備方法
方法1
![7-氯咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酚](/CAS/20130318/GIF/CB62644066.gif)
56817-09-5
85989-61-3
以7-氯咪唑并[1,2-c]嘧啶-5(6H)-酮為原料合成5,7-二氯咪唑并[1,2-c]嘧啶的一般步驟：在氬氣保護下，將38.3g（225.86mmol）7-氯咪唑并[1,2-c]嘧啶-5(6H)-酮懸浮于450.2g（2936mmol）磷酰氯中。將反應(yīng)混合物加熱至120℃，持續(xù)反應(yīng)4小時。反應(yīng)完成后，在減壓條件下蒸除過量的磷酰氯，殘余物與甲苯共沸蒸餾以進一步去除殘留的磷酰氯。將殘余物懸浮于水中，用飽和碳酸氫鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至7，抽濾收集析出的固體。固體用水洗滌后，以五氧化二磷為干燥劑，干燥18小時。最終得到33.5g目標產(chǎn)物5,7-二氯咪唑并[1,2-c]嘧啶，收率為67%。產(chǎn)物經(jīng)LCMS（方法6）分析：保留時間Rt = 1.01min，m/z = 189（M + H）+。1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ= 8.11（s，1H），7.94（s，1H），7.81（s，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2010/113441, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 6, # 1, p. 42 - 46
[3] Patent: US2006/84650, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 87