85642-13-3
中文名稱
N-叔丁氧羰基-L-丙氨酰胺
英文名稱
BOC-ALA-NH2
CAS
85642-13-3
分子式
C8H16N2O3
分子量
188.22
MOL 文件
85642-13-3.mol
更新日期
2025/07/30 08:33:14
85642-13-3 結構式
基本信息
中文別名
BOC-丙氨酰胺BOC-L-丙氨酰胺
N-BOC-L-丙酸胺
N-BOC-L-丙氨酰胺
N-(叔丁氧基羰基)丙氨酰胺
N-叔丁氧羰基-L-丙氨酰胺
英文別名
BOC-ALA-NH2BOC-L-ALA-NH2
BOC-Beta-ala-NH2
Boc-L-alanine-NH2
Boc-L-alanine amide
N-Boc-L-alanine amide
N-Boc-L-alaninaMide, 96%
(Tert-Butoxy)Carbonyl Ala-NH2
N-(tert-Butoxycarbonyl)alaninaMide
N-t-Butyloxycarbonyl-L-alanine amide
所屬類別
生物化工：氨基酸物理化學性質
熔點124-125 °C
沸點343.1±25.0 °C(Predicted)
密度1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Soluble in water or 1% acetic acid
酸度系數(shù)(pKa)11.38±0.46(Predicted)
形態(tài)固體
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)-34.8°(C=0.01g/mI, CHCL3, 20°C, 589nm)
水溶解性Soluble in water or 1% acetic acid.
制備方法
方法1
15761-38-3
78981-25-6
一般步驟：在-10℃條件下，將N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸（5.0g，26.4mmol）溶于無水THF中，攪拌下依次加入三乙胺（3mL，21.12mmol）和氯甲酸乙酯（2.5mL，26.4mmol）。反應混合物在此溫度下繼續(xù)攪拌1小時。隨后，向反應體系中通入氨氣（NH3）1.5小時。將反應混合物升至室溫并攪拌過夜。反應完成后，減壓蒸餾除去THF溶劑。向殘余物中加入飽和氯化鈉溶液（40mL），用乙酸乙酯（5×40mL）進行萃取。合并有機相，用0.5M鹽酸（2×30mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到N-Boc-D-丙氨酰胺。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 42, p. 12301 - 12308
[2] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 4, p. 603 - 607
[3] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 7, p. 993 - 1006
[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1988, vol. 61, # 7, p. 2647 - 2648
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2013, vol. 24, # 24, p. 1572 - 1575