85462-59-5
中文名稱
2-溴-4-氟-5-氯苯胺
英文名稱
2-Bromo-5-chloro-4-fluoroaniline
CAS
85462-59-5
分子式
C6H4BrClFN
分子量
224.46
MOL 文件
85462-59-5.mol
更新日期
2025/08/04 14:35:42
85462-59-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-4-氟-5-氯苯胺2-溴-5-氯-4-氟苯胺
英文別名
BroMo-5-chloro-4-fluoroaniline2-Bromo-4-fluoro-5-chloroaniline
2-BROMO-5-CHLORO-4-FLUOROANILINE
3-broMo-5-chloro-2-fluorobenzenaMine
2-bromo-5-chloro-4-fluorobenzenamine
Benzenamine, 2-bromo-5-chloro-4-fluoro-
1-Amino-2-bromo-5-chloro-4-fluorobenzene
所屬類別
有機(jī)原料：環(huán)烷胺、芳香單胺、芳香多胺及其衍生物和鹽物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)272.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.809±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)1.54±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
367-21-5
85462-59-5
以3-氯-4-氟苯胺為原料合成2-溴-4-氟-5-氯苯胺的一般步驟：在冰浴冷卻條件下，向3-氯-4-氟苯胺（5g，34.3mmol）的二氯甲烷（60mL）溶液中加入吡啶（4.2ml，51.5mmol），緩慢滴加溴（1.8ml，34.3mmol）的二氯甲烷（40mL）溶液。反應(yīng)混合物在冰浴下持續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，向混合物中加入硫代硫酸鈉水溶液淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑。通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：乙酸乙酯/己烷）純化殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-溴-4-氟-5-氯苯胺（6.4g，收率：83％），為橙色固體。LC-MS檢測(cè)結(jié)果：m/z = 223 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP3112369, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0296; 0297
[2] Patent: EP2952510, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0196
[3] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 42, p. 7581 - 7583
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 179 - 195