849517-65-3
849517-65-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-碘代苯并[D][1,3]二氧雜環(huán)戊烯
4-IODOBENZO[D][1,3]DIOXOLE
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
75-11-6
25245-33-4
849517-65-3
在氬氣保護(hù)下，將1-碘-2,3-二甲氧基苯（792 mg，3.00 mmol）溶于二氯甲烷（10.0 mL）中，冷卻至-78℃。緩慢加入三溴化硼（1.0 M的二氯甲烷溶液，14.0 mL，14.0 mmol），隨后將反應(yīng)混合物升溫至室溫并攪拌42小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰水中，減壓除去揮發(fā)性組分。殘余物用乙酸乙酯萃取，合并的有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。將所得殘余物溶于N,N-二甲基甲酰胺（30 mL）中，加入碳酸銫（1.00 g，3.07 mmol）和二碘甲烷（250 μL，3.10 mmol），在氬氣保護(hù)下于120℃攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，減壓除去N,N-二甲基甲酰胺。向殘余物中加入乙酸乙酯和水，過(guò)濾除去不溶物，并用乙酸乙酯洗滌。濾液用乙酸乙酯萃取，合并的有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。通過(guò)硅膠柱色譜（正己烷/乙酸乙酯=50:1）純化殘余物，得到4-碘代苯并[d][1,3]二氧雜環(huán)戊烯（563 mg，2.27 mmol，兩步收率76%）為白色固體。熔點(diǎn)：35.5-37.0℃；1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.11 (dd, J = 1.2, 8.6 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 1.2, 7.9 Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 7.9, 8.6 Hz, 1H), 5.99 (s, 2H); MS (FAB) m/z 248 (M)+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 8, p. 2675 - 2687
[2] Patent: US2012/316342, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24