849067-90-9
中文名稱
7-氮雜吲哚-5-甲醛
英文名稱
7-Azaindole-5-carboxaldehyde
CAS
849067-90-9
分子式
C8H6N2O
分子量
146.15
MOL 文件
849067-90-9.mol
更新日期
2025/08/02 21:29:08
849067-90-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-醛基-7-氮雜吲哚7-氮雜吲哚-5-甲醛
5-甲?；?7-氮雜吲哚
英文別名
7-Azaindole-5-carbaldehyde7-Azaindole-5-carbaldehyd...
7-AZAINDOLE-5-CARBOXALDEHYDE
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBALDEHYDE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxaldehyde
7-Azaindole-5-carboxaldehyde1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)181-182°C
密度1.368±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)13.02±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6N2O/c11-5-6-3-7-1-2-9-8(7)10-4-6/h1-5H,(H,9,10)
InChIKeyHDANOCTXZFZIHB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC(C=O)=CN=2
制備方法
方法1
68-12-2
183208-35-7
849067-90-9
以N,N-二甲基甲酰胺和5-溴-7-氮雜吲哚為原料合成7-氮雜吲哚-5-甲醛的一般步驟如下：向5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1.0g，5.0mmol，1.0當(dāng)量）的無(wú)水THF溶液（50mL）中，在-78℃和氬氣保護(hù)下緩慢加入1.6M正丁基鋰的己烷溶液（6.7mL，10.7mmol，2.1當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌40分鐘。隨后，向所得懸浮液中加入1mL無(wú)水DMF，并將反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，用飽和NH4Cl溶液淬滅反應(yīng)混合物。分離有機(jī)層，水相用EtOAc萃取。合并有機(jī)層，用鹽水洗滌，用Na2SO4干燥，過(guò)濾并濃縮，得到1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲醛（中間體3a），為黃色固體（1.0g；產(chǎn)率：69%；UPLC純度：98%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2018/179199, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0459-0460
[2] Patent: WO2016/114816, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0300