847818-62-6
中文名稱
硼酸,B-(1,3,5 - 三甲基-1H-吡唑-4- 基) -
英文名稱
Boronic acid, B-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-
CAS
847818-62-6
分子式
C6H11BN2O2
分子量
153.97
MOL 文件
847818-62-6.mol
更新日期
2025/07/10 16:59:17
847818-62-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,3,5-三甲基吡唑-4-硼酸(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)硼酸
硼酸,B-(1,3,5 - 三甲基-1H-吡唑-4- 基) -
英文別名
1,3,5-Trimethylpyrazole-4-boronic acid(1,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl)boronic Acid
1,3,5-Trimethyl-1H-pyrazol-4-ylboronic acid
Boronic acid, B-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-
Boronic acid, B-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-
所屬類別
生物：小分子化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)326.0±52.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)7.92±0.58(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
15801-69-1
847818-62-6
以4-溴-1,3,5-三甲基吡唑為原料合成(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)硼酸的一般步驟如下：向干燥的燒瓶中加入300 mg (1.59 mmol) 4-溴-1,3,5-三甲基吡唑和4.0 mL THF。將混合物冷卻至-78°C，并通過注射器緩慢加入1當(dāng)量的n-BuLi (1.6 M in hexane)。攪拌反應(yīng)混合物1.5小時后，加入0.19 mL (1.08當(dāng)量) 硼酸三甲酯。繼續(xù)攪拌2小時，同時讓反應(yīng)浴溫度緩慢升至-10°C。隨后，加入1.5 mL 5N HCl，繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯萃取水層3次。合并有機(jī)相，用無水MgSO4干燥，過濾后減壓濃縮至油狀物。將油狀物溶于甲醇/二氯甲烷混合溶劑中，再次減壓濃縮。殘余物用丙酮/乙酸乙酯混合溶劑研磨，過濾后得到白色固體狀的(1,3,5-三甲基-1H-吡唑-4-基)硼酸，產(chǎn)量92.1 mg (產(chǎn)率37.6%)。1H-NMR (DMSO-d6) δ: 5.92 (s, 1H), 3.72 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.26 (s, 3H) ppm。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/102194, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 95
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 6, p. 931 - 939