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84713-20-2

中文名稱 N-乙烯基氨基甲酸芐酯
英文名稱 BENZYL-N-VINYLCARBAMATE
CAS 84713-20-2
分子式 C10H11NO2
分子量 177.2
MOL 文件 84713-20-2.mol
更新日期 2025/07/11 18:57:10
84713-20-2 結(jié)構(gòu)式 84713-20-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-CBZ-乙烯胺
乙烯基氨基甲酸芐酯
N-乙烯基氨基甲酸芐酯
N-芐氧基乙烯基氨基甲酸酯
O-芐基-N-乙烯基氨基甲酸酯
英文別名
benzyl vinylcarbamate
N-Cbz-ethenamine
benzyl ethenylcarbamate
BENZYL-N-VINYLCARBAMATE
N-Vinyl-O-benzyl urethane
O-Benzyl-N-vinylcarbamate
benzyl N-ethenylcarbamate
Phenylmethyl ethenylcarbamate
Carbamic acid, N-ethenyl-, phenylmethyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑:酯類

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點43-44°C
沸點272℃
密度1.089
閃點118℃
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)11.04±0.46(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C10H11NO2/c1-2-11-10(12)13-8-9-6-4-3-5-7-9/h2-7H,1,8H2,(H,11,12)
InChIKeyYGBQZFPEMRCQRY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NC=C

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36/37/39

制備方法

方法1
丙烯酰疊氮化物

50830-56-3

苯甲醇

100-51-6

N-乙烯基氨基甲酸芐酯

84713-20-2

以丙烯酰疊氮化物和苯甲醇為原料合成O-芐基-N-乙烯基氨基甲酸酯的一般步驟:(苯基甲氧基)-N-乙烯基羧酰胺的制備。向500毫升單頸燒瓶中加入苯甲醇(76.5毫升,792毫摩爾)、氫醌(3.05克,27.7毫摩爾)和吡啶(3毫升,27.7毫摩爾),將混合物在100℃下攪拌。隨后,緩慢滴加1-氮雜-1-二氮雜-1,3-二烯-2-酮(200毫升)的甲苯溶液。滴加完畢后,將反應(yīng)混合物在110℃下繼續(xù)攪拌30分鐘,然后在室溫下攪拌12小時。反應(yīng)完成后,通過減壓蒸餾(0.4 mmHg)濃縮反應(yīng)混合物,得到粗產(chǎn)物。進一步純化得到中間體O-芐基-N-乙烯基氨基甲酸酯(苯基甲氧基)-N-乙烯基甲酰胺(43.1克,產(chǎn)率45%),為無色油狀物(沸點110-115℃),在室溫下靜置后固化。通過電子噴霧質(zhì)譜(M.S.)確認產(chǎn)物分子量為178(M* + H)。

參考文獻:

[1] Patent: US2003/229102, 2003, A1. Location in patent: Page 22

[2] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 19, p. 4649 - 4653

[3] Archiv der Pharmazie, 2000, vol. 333, # 8, p. 267 - 274

[4] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 4, p. 772 - 775

[5] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 4, p. 1240 - 1243

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