846548-44-5
中文名稱
2,6-二甲基吡啶-4-硼酸
英文名稱
2,6-Dimethyl-pyridine-4-boronic acid
CAS
846548-44-5
分子式
C7H10BNO2
分子量
150.97
MOL 文件
846548-44-5.mol
更新日期
2025/08/07 10:10:46
846548-44-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6-二甲基吡啶-4-硼酸(2,6-二甲基吡啶-4-基)硼酸
英文別名
(2,6-Dimethylpyridin-4-yl)2,6-Dimethyl-pyridine-4-boronic acid
6-diMethylpyridin-4-yl-4-boronic acid
(2,6-DiMethylpyridin-4-yl)boronic acid
2,6-diMethylpyridin-4-yl-4-boronic acid
B-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-Boronic acid
Boronic acid, B-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點316.9±52.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)7.72±0.11(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H10BNO2/c1-5-3-7(8(10)11)4-6(2)9-5/h3-4,10-11H,1-2H3
InChIKeyALGDKINLACWIRM-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1C=C(C)N=C(C)C=1)(O)O
制備方法
方法1
5093-70-9
5419-55-6
846548-44-5
以4-溴-2,6-二甲基吡啶和硼酸三異丙酯為原料合成2,6-二甲基-吡啶-4-硼酸的一般步驟如下：在干燥的反應(yīng)瓶中，將4-溴-2,6-二甲基吡啶（100 mg，0.54 mmol）和硼酸三異丙酯（149 μL，0.65 mmol）溶解于無水THF（5 mL）中。在氮氣保護下，將反應(yīng)體系冷卻至-78℃，隨后緩慢滴加2.5 M n-BuLi的己烷溶液（0.26 mL，0.65 mmol）。滴加完畢后，保持-78℃反應(yīng)30分鐘。隨后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并繼續(xù)攪拌1小時。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)體系中加入1 N HCl（5 mL），室溫下攪拌30分鐘。接著，用1 N NaOH調(diào)節(jié)反應(yīng)液至堿性（pH~9），然后用EtOAc（3×10 mL）萃取。合并有機相，用無水Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮，得到白色固體2,6-二甲基-吡啶-4-硼酸（30.0 mg，0.20 mmol，產(chǎn)率37%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/196644, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 243; 244
[2] Patent: WO2018/102452, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 227; 228