839714-33-9
中文名稱
1-異丙基吡唑-5-硼酸
英文名稱
1-Isopropylpyrazole-5-boronic Acid
CAS
839714-33-9
分子式
C6H11BN2O2
分子量
153.97
MOL 文件
839714-33-9.mol
更新日期
2025/07/10 16:59:18
839714-33-9 結構式
基本信息
中文別名
1-異丙基吡唑-5-硼酸1-異丙基-1H-吡唑-5-硼酸
英文別名
1-Isopropylpyrazole-5-boronic Acid1-Isopropyl-1H-pyrazole-5-boronic acid
1-isopropyl-1H-pyrazol-5-ylboronic acid
(2-propan-2-ylpyrazol-3-yl)boronic acid
1-Isopropyl-1H-pyrazole-5-boronic acid 95+%
1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-yl]boronic acid
Boronic acid, [1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-
B-[1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-Boronic acid
Boronic acid, B-[1-(1-methylethyl)-1H-pyrazol-5-yl]-
所屬類別
化學試劑：硼酸物理化學性質
沸點312.0±34.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)8.02±0.58(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
18952-87-9
839714-33-9
以1-異丙基吡唑為原料合成1-異丙基吡唑-5-硼酸的一般步驟如下：在-78℃下，將n-BuLi（17.46g，110ml，273mM，在己烷中）在30分鐘內(nèi)緩慢加入到1-異丙基-1H-吡唑的THF溶液中。將反應混合物在-78℃下攪拌2小時。隨后，在45分鐘內(nèi)通過套管緩慢加入冷卻的三異丙氧基硼酸酯（170.0g，909mmol）溶液。將反應混合物從-50℃緩慢升溫至室溫，并攪拌過夜。用1M HCl（170mL）將反應混合物的pH調(diào)節(jié)至6-7。蒸發(fā)溶劑至干，得到的殘余物用1:1的乙酸乙酯:二氯甲烷混合液研磨。過濾懸浮液，真空蒸發(fā)溶劑，得到1-異丙基吡唑-5-硼酸，為無色固體（20.0g，58%收率）。LCMS m/z（百分比）= 154 [M+H]+（100）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：8.14（s，2H），7.2（s，1H），6.5（s，1H），5.05（m，1H），1.2（d，J = 9.0Hz，6H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 1923 - 1936
[2] Patent: WO2005/12254, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 129