83766-88-5
83766-88-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(1,1-Dimethylethoxy)pyridine
Pyridine, 2-(1,1-dimethylethoxy)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
109-09-1
865-47-4
83766-88-5
一般步驟：將叔丁醇鉀（9.88 g，88.07 mmol）和2-氯吡啶（5 g，44.04 mmol）的混合物溶解于甲苯（100 mL）中，隨后加入18-冠-6（0.58 g，2.20 mmol）作為相轉(zhuǎn)移催化劑。將反應(yīng)混合物在110℃下攪拌回流15小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用乙酸乙酯（200 mL）稀釋，依次用水（150 mL）和飽和鹽水（150 mL）洗滌。分離有機(jī)層，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，采用梯度洗脫（0:5至1:5乙酸乙酯/己烷），得到目標(biāo)化合物2-(叔丁氧基)吡啶（3.59 g，54%），為無色油狀物。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR、13C NMR和高分辨質(zhì)譜（HRMS）確認(rèn)：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.15 (ddd, J = 4.8, 2.0, 0.4 Hz, 1H), 7.52 (ddd, J = 9.2, 6.8, 1.6 Hz, 1H), 6.81 (ddd, J = 6.8, 5.2, 1.2 Hz, 1H), 6.67 (dt, J = 8.4, 0.8 Hz, 1H), 1.61 (s, 9H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 163.9, 146.5, 138.1, 116.2, 113.4, 79.4, 28.7 (3C); HRMS (ESI) m/z calcd for C9H14NO [M + H]+ 152.1075, found 152.1077。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 27, p. 3748 - 3754
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 51, p. 7133 - 7135