824-51-1
824-51-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
6-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]嘧啶
6-METHYL-7-AZAINDOLE
6-METHYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 6-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
823-96-1
![6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶](/CAS/GIF/55052-27-2.gif)
55052-27-2
824-51-1
以三甲基環(huán)三硼氧烷和6-氯-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶為原料合成6-甲基-7-氮雜-吲哚的一般步驟如下： 1. 在微波反應(yīng)器中，將6-甲基-7-氮雜-吲哚（1.00g，6.55mmol）、2,4,6-三甲基-1,3,5,2,4,6-三氧雜三嗪（1.0ml，7.2mmol）和碳酸鉀（2.72g，19.7mmol）懸浮于13ml二甲氧基乙烷中，進行三次真空-氬氣循環(huán)脫氣。 2. 加入[1,1'-雙（二苯基膦基）二茂鐵]-二氯化鈀(II)與二氯甲烷的絡(luò)合物（0.29g，0.33mmol），再次進行三次真空-氬氣循環(huán)脫氣。 3. 在微波輻射下，將反應(yīng)混合物于120℃攪拌2小時。 4. 反應(yīng)完成后，冷卻混合物，通過硅藻土過濾，用乙酸乙酯洗脫。 5. 減壓濃縮濾液，殘余物通過Isolera純化系統(tǒng)（乙酸乙酯-己烷梯度，0:100升至50:50）進行純化，得到0.57g（4.31mmol，65%收率）的6-甲基-7-氮雜-吲哚，為米色固體，純度98%。 產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)： 1H NMR (300 MHz, 氯仿-d) δ ppm: 10.87 (br.s., 1H), 7.86 (d, J = 7.63 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 3.52, 2.35 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 7.63 Hz, 1H), 6.47 (dd, J = 3.52, 1.76 Hz, 1H), 2.69 (s, 3H). HPLC/MS (15分鐘) 保留時間: 2.57分鐘。 LRMS: m/z 133 (M + 1)。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/10880, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[2] Patent: EP2548876, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0442-0445