823221-97-2
中文名稱
2-碘-3-溴-5-氯吡啶
英文名稱
3-bromo-5-chloro-2-iodopyridine
CAS
823221-97-2
分子式
C5H2BrClIN
分子量
318.34
MOL 文件
823221-97-2.mol
更新日期
2025/03/31 13:18:51
823221-97-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-溴-5-氯-2-碘吡啶2-碘-3-溴-5-氯吡啶
英文別名
1136123-bromo-5-chloro-2-iodopyridine
Pyridine, 3-bromo-5-chloro-2-iodo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點58-60 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸點280.0±35.0 °C(Predicted)
密度2.395±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)-2.80±0.20(Predicted)
外觀White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H2BrClIN/c6-4-1-3(7)2-9-5(4)8/h1-2H
InChIKeyINARBABVYJQJDC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(I)=NC=C(Cl)C=C1Br
制備方法
方法1
26163-03-1
823221-97-2
在氮氣保護下，向500 mL三頸燒瓶中依次加入乙腈（100 mL）、元素碘（48.9 g，192.8 mmol）、碘化亞銅（23.9 g，125.3 mmol）和亞硝酸叔丁酯（14.9 g，144.6 mmol）。在冰浴冷卻下，緩慢加入2-氨基-3-溴-5-氯吡啶（20.0 g，96.4 mmol），隨后將反應(yīng)混合物加熱至60℃并攪拌反應(yīng)2小時。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入水（45 mL），過濾收集固體。濾餅用乙酸乙酯（45 mL×1）洗滌，合并濾液后，用乙酸乙酯（200 mL×2）進一步萃取水相。合并有機相，用飽和硫代硫酸鈉水溶液（110 mL×2）洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，殘余物用少量甲醇打漿，過濾，干燥后得到3-溴-5-氯-2-碘吡啶白色固體21.9 g，收率71.2%。
參考文獻：
[1] Patent: CN106467488, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0011; 0012; 0013; 0014; 0015; 0016-0037
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 51, p. 11869 - 11874