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81787-62-4

中文名稱 2-((三甲基硅烷基)炔基)苯酚
英文名稱 Phenol, 2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-
CAS 81787-62-4
分子式 C11H14OSi
分子量 190.31
MOL 文件 81787-62-4.mol
81787-62-4 結(jié)構(gòu)式 81787-62-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-((三甲基硅烷基)炔基)苯酚
英文別名
o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
2-((Trimethylsilyl)ethynyl)phenol
2-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]-phenol
Phenol, 2-[(trimethylsilyl)ethynyl]-
Phenol, 2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-

物理化學性質(zhì)

儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature

制備方法

方法1
2-碘苯酚

533-58-4

三甲基硅乙炔

1066-54-2

2-((三甲基硅烷基)炔基)苯酚

81787-62-4

通用方法:在氬氣保護下,將2-碘苯酚(1 mmol)溶解于無水THF與Et3N的混合溶劑(體積比2:1,10 mL)中。隨后加入Pd(PPh3)2Cl2(0.025 mmol)和CuI(0.05 mmol)。在室溫下,緩慢滴加三甲基硅乙炔(1.3 mmol),并將反應混合物攪拌4小時(通過TLC監(jiān)測反應進度)。反應完成后,減壓濃縮去除溶劑,殘余物通過硅膠(100-200目)柱色譜法進行純化,使用二乙醚與石油醚的混合溶劑(4-10%)作為洗脫劑,得到純凈的2-((三甲基硅烷基)炔基)苯酚,產(chǎn)率良好(參見表格1)。

參考文獻:

[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 1, p. 201 - 209

[2] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 15, p. 5138 - 5141

[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 24, p. 5857 - 5861

[4] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 26, p. 9280 - 9288

[5] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 6, p. 2084 - 2093

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