1535-65-5

802919-90-0

在氬氣保護下，將二氟甲基苯基砜（192 mg，1 mmol）和元素碘（508 mg，4 mmol）溶解于DMF（4 mL）中，置于Schlenk燒瓶內。將體系冷卻至-30℃，通過注射器緩慢滴加t-BuOK（448 mg，4 mmol）的DMF（4 mL）溶液。保持反應溫度在-30℃至-20℃之間，持續(xù)攪拌1小時，反應進程通過19F NMR跟蹤監(jiān)測。反應完成后，于-50℃下加入1N HCl水溶液（5 mL）淬滅反應，隨后緩慢升溫至室溫。加入飽和NaCl水溶液（10 mL），用乙醚（15 mL×3）萃取反應混合物。合并有機相，用無水MgSO4干燥，過濾后減壓濃縮除去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=9:1）純化，得到目標產(chǎn)物二氟碘甲基苯基砜（294 mg，收率92%），為無色固體，遇光易變紅。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 7.63 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 7.79 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 7.5 Hz, 2H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3): δ 102.5 (t, J = 355 Hz), 128.1, 129.7, 131.3, 136.1; 19F NMR (470 MHz, CDCl3): δ -52.2; MS (EI, m/z): 318 (M+), 177, 142, 127; HRMS (EI): m/z calcd for C7H5F2IO2S (M+) 317.9023, found 317.9013.

參考文獻：

[1] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 23, p. 4315 - 4317

[2] Patent: WO2005/97739, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 9; 17

[3] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 3, p. 745 - 748

[4] Patent: WO2005/97739, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 9