304858-65-9

79603-03-5

以2-氨基-4-溴苯腈為原料合成4-溴-2-硝基苯甲腈的一般步驟：在0℃下，將2-氨基-4-溴苯腈（4.5g，22.8mmol）加入冷的三氟乙酸（18mL）中。攪拌10分鐘后，緩慢加入33%過氧化氫溶液（7mL，67.8mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌0.5小時(shí)，隨后升溫至50℃繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入冰水中，析出的固體經(jīng)過濾，并用冷水洗滌，得到灰白色固體4-溴-2-硝基苯甲腈（3.64g，收率70%），熔點(diǎn)為205℃。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過IR和NMR進(jìn)行了確認(rèn)：IR（KBr）νmax/cm-1：3042（Ar-H），2252（CN），1520,1412（C=C）。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ：8.15（dd，1H，J=2.4,8.5Hz，H-5）；8.25（d，1H，J=8.4Hz，H-6）；8.46（d，1H，J=2.4Hz，H-3）。13C NMR（125.7MHz，DMSO-d6）δ：108.88（C-1），114.54（CN），127.43（C-3），128.75（C-4），137.57（C-5/C-6），138.10（C-5/C-6），147.59（C-2）。元素分析計(jì)算值（%）C7H3BrN2O2（225.94）：C：37.03，H：1.33，N：12.34；實(shí)測值（%）：C：37.00，H：1.37，N：12.27。

參考文獻(xiàn)：

[1] Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 5, p. 484 - 496

[2] Patent: US8916704, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 10