78920-10-2
78920-10-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-丙基-5-羥基呋喃-2酮
5-羥基-4-丙基-2-呋喃酮
5-羥基-4-正丙基-2-呋喃酮
5-羥基-4-正丙基-2-呋喃酮
5-羥基-4-丙基呋喃-2(5H)-酮
5-羥基-4-丙基-2(5H)-呋喃酮
2(5H) - 呋喃酮,5-羥基-4-丙基
2-hydroxy-3-propyl-2H-furan-5-one
5-Hydroxy-4-propyl-2(5H)-furanone
5-hydroxy-4-propylfuran-2(5H)-one
5-Hydroxy-4-propyl-5H-furan-2-one
5-hydroxy-4-propyl-1H-furan-2-one
2(5H)-FURANONE, 5-HYDROXY-4-PROPYL-
物理化學性質(zhì)
制備方法
110-62-3
298-12-4
78920-10-2
以正戊醛和2-氧代乙酸為原料合成5-羥基-4-丙基-2(5H)-呋喃酮的一般步驟（工業(yè)批次示例）：所有物料的用量均基于50% w/w乙醛酸溶液中乙醛酸的含量進行計算。 （0050）向反應器中加入庚烷（1285 kg，1889 L，4.04體積）和嗎啉（595 L，601.3 kg，6902 mol，1.09當量）。加入嗎啉后，用庚烷（20 L，0.04體積）沖洗加料設(shè)備。將混合溶液在22-23℃下攪拌10分鐘，隨后冷卻至4.4℃。 （0051）緩慢加入50%乙醛酸水溶液（935 kg，6318 mol，1.0當量），控制加入速度以保持反應溫度低于40℃。加料完成后，用庚烷（20 L，0.04體積）沖洗加料設(shè)備。將反應混合物在30.9至23.8℃的溫度范圍內(nèi)攪拌2小時。隨后，緩慢加入正戊醛（706 L，576.8 kg，6697 mol，1.06當量），同樣控制加入速度以保持溫度低于40℃。 （0052）正戊醛加料完成后，用庚烷（40 L，0.08體積）沖洗加料設(shè)備。將反應器內(nèi)物料加熱至40.1-41.7℃，維持此溫度反應18小時04分鐘。反應完成后，將混合物冷卻至22.8℃，并在此溫度下緩慢加入鹽酸水溶液（1168 L，1.73當量），控制加料速度以保持溫度在23.5-25.0℃之間。加酸完成后，繼續(xù)攪拌反應混合物4小時。 （0053）靜置反應混合物，使其分層后分離有機相。用水相用庚烷（3×943 L，3×2體積）洗滌三次。向水相中加入二異丙基醚（1322 kg，1888 L，4.04體積），隨后分批加入固體碳酸鈉（199 kg）直至pH值達到0.4。靜置分層后，分離有機相。用二異丙醚（2×530 kg，2×756 L，2×1.6體積）從水相中萃取目標化合物（II）。合并所有有機相，用20% w/w氯化鈉水溶液（944.2 kg，1.6體積）洗滌一次。隨后，通過在真空條件下進行共沸蒸餾（夾套溫度不超過40℃）干燥有機層，并進行過濾。最后，在低于40℃的真空條件下濃縮溶液，并通過10μm筒式過濾器進行拋光過濾。根據(jù)水的總質(zhì)量（934.9 kg）校正水含量（3.7%）和DIPE含量（3.8%），最終得到864.8 kg化合物（II）（6084 mol，產(chǎn)率96.3%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/76738, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[2] Patent: CN106748950, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0064; 0065; 0081; 0082; 0098; 0099; 0115; 0116
[3] Synthetic Communications, 2018, vol. 48, # 1, p. 85 - 90
[4] Patent: WO2011/86565, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[5] Patent: WO2011/86566, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 24
常見問題列表
4-丙基-5-羥基呋喃-2酮可用作醫(yī)藥合成中間體，如發(fā)生如下反應：
先將適量18g(S)-2-氨基丁酰胺鹽酸鹽用100mL氨氣的異丙醇溶液(3.3-3.7moL/L)游離，后在室溫下與19g4-丙基-5-羥基呋喃-2酮反應；得到18.44g固體產(chǎn)物。收率61.0％.或者將含5-羥基-4-正丙基-呋喃-2-酮的異丙醇溶液緩慢滴加到游離好的(S)-2-氨基丁酰胺的異丙醇溶液中，室溫條件下磁力攪拌過夜，不處理直接進行下一步反應。ESI-MS(m/z)：227[M+H]+。