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78553-51-2

中文名稱 CBZ-ALPHA-ALLYL-L-GLY
英文名稱 CBZ-ALPHA-ALLYL-L-GLY
CAS 78553-51-2
分子式 C13H15NO4
分子量 249.26
MOL 文件 78553-51-2.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:20
78553-51-2 結(jié)構(gòu)式 78553-51-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
CBZ-L-烯丙基甘氨酸
CBZ-S-烯丙基甘氨酸
N-CBZ--L-烯丙基甘氨酸
(S)-2-(((芐氧基)羰基)氨基)戊-4-烯酸
(2S)-2-[[(PHENYLMETHOXY)CARBONYL]AMINO]-4-PENTENOIC ACID
英文別名
Z-ALGLY-OH
Z-(ALLYL)GLY-OH
A-(ALLYL)GLY-OH
Z-L-Allylglycine
Cbz-L-Allylglycine
L-CBZ-ALLYLGLYCINE
Cbz-S-Allylglycine
RARECHEM AL CF 0941
CBZ-ALPHA-ALLYL-L-GLY
(S)-2-CBZ-AMINO-4-PENTENOIC ACID
所屬類別
生物化工:甘氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

儲(chǔ)存條件2-8°C
形態(tài)Solid
顏色White to off-white

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335

常見問題列表

概述
(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)pent-4-enoic acid 是一種甘氨酸衍生物。
合成方法
苯甲氧羰酰琥珀酰亞胺

13139-17-8

(S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸

16338-48-0

CBZ-ALPHA-ALLYL-L-GLY

78553-51-2

在室溫下,將(S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸(2.0 g)懸浮于二惡烷(80 mL)中,依次加入三乙胺(4.3 g)、水(2.0 mL)和N-(苯甲氧羰氧基)琥珀酰亞胺(9.1 g)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜后,進(jìn)行真空濃縮。隨后,用飽和NaHCO3溶液稀釋反應(yīng)混合物,并用乙醚(3×80 mL)萃取。將堿性水層用2N HCl酸化至pH 2,再用EtOAc(3×80 mL)萃取。合并EtOAc層,用鹽水洗滌,無水Na2SO4干燥,過濾并蒸發(fā)溶劑。最后,通過從甲苯(2×20 mL)中濃縮,得到粘稠油狀產(chǎn)物(4.41 g,定量收率)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(300 MHz, DMSO-d6)確認(rèn):δ 2.31-2.50(m, 2H), 4.00-4.06(m, 1H), 5.03(s, 2H), 5.05-5.12(m, 2H), 5.71-5.84(m, 1H), 7.35(m, 5H), 7.53(d, 1H), 12.57(bs, 1H)。質(zhì)譜分析(APCI)顯示m/z = 250([M+H]+)。LC/MS分析(方法A)顯示保留時(shí)間為2.30分鐘。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2004/80983, 2004, A1. Location in patent: Page 47

[2] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 30, p. 6275 - 6284

[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 2, p. 239 - 242

[4] Patent: WO2011/15241, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 187; 398

[5] Patent: US2012/270881, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 116

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