78502-71-3
中文名稱
2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯
英文名稱
ETHYL 2-(BROMOMETHYL)-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
CAS
78502-71-3
分子式
C7H8BrNO2S
分子量
250.11
MOL 文件
78502-71-3.mol
更新日期
2025/08/02 21:31:40
78502-71-3 結構式
基本信息
中文別名
2-(溴甲基)噻唑-4-羧酸乙酯2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯
英文別名
ETHYL 2-(BROMOMETHYL)THIAZOLE-4-CARBOXYLATEETHYL 2-(BROMOMETHYL)-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE
4-Thiazolecarboxylic acid, 2-(bromomethyl)-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質
沸點290.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.602±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.45±0.10(Predicted)
制備方法
方法1
6436-59-5
78502-71-3
以2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯為原料合成2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯的一般步驟：將2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯（500 mg，2.92 mmol）溶解于四氯化碳（10 mL）中，加入N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，624 mg，3.50 mmol），并將反應混合物在76℃下加熱60分鐘。隨后，加入偶氮二異丁腈（AIBN，36 mg，0.21 mmol），并在76℃下繼續(xù)加熱4小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，通過硅藻土過濾。用二氯甲烷（DCM）洗滌濾餅。合并有機層，通過二氧化硅柱真空濃縮，并使用快速柱層析（FCC）純化，以50%乙酸乙酯（EtOAc）的庚烷溶液作為洗脫劑，最終得到2-(溴甲基)噻唑-4-甲酸乙酯。產(chǎn)量：274 mg，收率38%。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 1, p. 1 - 6
[2] Patent: WO2010/20556, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 156
[3] Patent: US2006/122256, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[4] Patent: US2004/266856, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[5] Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 4, p. 623 - 632