78071-30-4
中文名稱
4-甲基噻吩-3-甲酸
英文名稱
4-METHYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
78071-30-4
分子式
C6H6O2S
分子量
142.18
MOL 文件
78071-30-4.mol
更新日期
2025/07/17 08:48:08
78071-30-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-甲基噻吩-3-羧酸4-甲基噻唑-3-羧酸
4-甲基噻吩-3-甲酸
英文別名
4-methyl-3-Thiophenecarboxylic acid4-METHYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID
3-Thiophenecarboxylic acid, 4-methyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點136-138 ºC
沸點274 ºC
密度1.319
閃點119 ºC
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.18±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
制備方法
方法1
30318-99-1
124-38-9
78071-30-4
在-78℃條件下，向攪拌中的3-溴-4-甲基噻吩（2.7g，15.6mmol）的四氫呋喃（THF，35mL）溶液中緩慢滴加正丁基鋰（n-BuLi，1.6M的己烷溶液，14.6mL，23.3mmol）。滴加完畢后，保持反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌15分鐘，隨后繼續(xù)攪拌30分鐘。接著，向反應(yīng)混合物中通入二氧化碳氣體（CO2）10分鐘，并在相同溫度下繼續(xù)攪拌20分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物緩慢升溫至0℃，用1M氫氧化鈉（NaOH）水溶液（60mL）淬滅反應(yīng)，隨后用乙酸乙酯（EtOAc，2×50mL）洗滌。將水相酸化至pH約5，并用二氯甲烷（DCM，2×50mL）萃取。合并有機層，依次用水（100mL）和飽和食鹽水（100mL）洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮。最后，通過柱色譜法（硅膠為固定相，8%甲醇/二氯甲烷為洗脫劑）純化殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-甲基噻吩-3-羧酸（1.5g，收率70%）為白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2015/129926, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 78