775288-71-6
775288-71-6 結構式
基本信息
1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪
1-(6-硝基-3-吡啶基)哌嗪
1-(6-NITRO-3-PYRIDINYL)PIPERAZINE
OTAVA-BB 1314167
1-(6-Nitro-3-pyridyl)piperazine
1-(6-Nitro-3-pyridinyl)piperazine
1-(6-nitropyridin-3-yl)piperazine
Piperazine, 1-(6-nitro-3-pyridinyl)-
物理化學性質(zhì)
制備方法
110-85-0
39856-50-3
775288-71-6
通用方法：將5-溴-2-硝基吡啶（24.7 mmol）、哌嗪（29.2 mmol）和N,N-二異丙基乙胺（DIPEA，37.1 mmol）在乙腈（100 mL）中的混合物回流8小時。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應進程，待原料完全轉化后，將反應混合物冷卻至室溫。蒸發(fā)去除溶劑，殘余物通過柱色譜法純化，得到1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪（8c）。產(chǎn)物為黃色固體，收率82%。1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）δ：7.96（d, J = 9.3 Hz, 1H, Pyr-H），7.88（d, J = 2.9 Hz, 1H, Pyr-H），7.26（dd, J = 9.3, 3.0 Hz, 1H, Pyr-H），3.64（t, 4H, Pyr-NCH2CH2N），3.32（t, 4H, Pyr-NCH2CH2N）。13C NMR（DMSO-d6, 100 MHz）：δ 151.7, 146.2, 136.6, 125.9, 118.4, 51.3, 45.8。高分辨質(zhì)譜（HRMS, ESI）：C9H12N4O2的計算值[M + H]+為209.1039，實測值為209.1030。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 10, p. 4528 - 4560
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[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1857 - 1872
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 7, p. 2388 - 2406
[5] Patent: WO2006/95159, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 77