77215-55-5

基本信息
(S)- 3 -氨基- 2 -芐羰基氨基丙酸叔丁酯
(S)-3-氨基-2-((((芐氧基)羰基)氨基)丙酸叔丁酯
(S)-叔-丁基 3-氨基-2-(((芐氧基)羰基)氨基)丙酯
(S)-3-Amino-2-Cbz-amino-propionic acid tert-butyl
(S)-3-AMINO-2-CBZ-AMINO-PROPIONIC ACID TERT-BUTYL ESTER
N-α-Carbobenzoxy-L-α,β-diaminopropionic acid t-butyl ester
tert-butyl (S)-3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
(S)-tert-Butyl 3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoate
tert-butyl (2S)-3-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propanoate
tert-butyl (2S)-3-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
(S)-3-Amino-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid tert-butyl ester
L-Alanine, 3-amino-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

35761-26-3

115-11-7

77215-55-5
一般步驟:部分F. 叔丁基2(S)-芐氧基羰基氨基-3-氨基丙酸酯的合成。 在干冰冷卻的Parr瓶中加入二惡烷(120 mL),隨后緩慢加入H2SO4(8 mL)。接著加入N(α)-Z-L-2,3-二氨基丙酸(6.88 g,28.8 mmol)和預(yù)冷卻的異丁烯(130 mL,過量)。將Parr瓶中的反應(yīng)混合物在室溫下振蕩反應(yīng)70小時。反應(yīng)完成后,在減壓條件下移除未反應(yīng)的異丁烯。將反應(yīng)混合物緩慢倒入冰水浴冷卻的NaOH溶液(含有17.4 g NaOH和400 mL乙醚)中,同時進(jìn)行劇烈攪拌。分離醚層,水層用乙醚進(jìn)一步萃取。合并所有醚層,用1N NaOH溶液洗滌兩次,隨后用Na2SO4干燥。濃縮干燥后的醚溶液,得到固體產(chǎn)物(6.3 g,收率75%)。產(chǎn)物通過1H NMR(300 MHz)和質(zhì)譜(NH3-Cl)進(jìn)行表征:1H NMR δ 1.44(s, 9H), 3.10(m, 2H), 4.26(m, 1H), 5.12(s, 2H), 5.80(d, 1H), 7.36(m, 5H); MS(NH3-Cl)計算值(M + 1)+:293,實測值:293。
參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 4, p. 273 - 277
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[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 8, p. 1158 - 1176
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 22, p. 179 - 186
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 12, p. 1415 - 1420