77185-71-8
中文名稱
6-溴-2-苯基-1H-吲哚
英文名稱
6-BROMO-2-PHENYL-1H-INDOLE
CAS
77185-71-8
分子式
C14H10BrN
分子量
272.14
MOL 文件
77185-71-8.mol
更新日期
2023/10/15 23:01:28
77185-71-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴-2-苯基-1H-吲哚 英文別名
6-BROMO-2-PHENYL-1H-INDOLE1H-INDOLE, 6-BROMO-2-PHENYL-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)187 °C
沸點(diǎn)442.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.484±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)15.87±0.30(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
![Carbamic acid, N-[5-bromo-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-, phenylmethyl ester](/CAS/20210305/GIF/1315267-66-3.gif)
1315267-66-3
77185-71-8
以化合物（CAS:1315267-66-3）為原料合成6-溴-2-苯基-1H-吲哚的一般步驟如下：通用方法：參照文獻(xiàn)報(bào)道的方法進(jìn)行5-溴-2-（乙炔基）苯基氨基甲酸芐酯5的環(huán)化反應(yīng)。將5-溴-2-（乙炔基）苯基氨基甲酸芐酯5（0.3 mmol）溶于脫氣的THF（5 mL）中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加入四丁基氟化銨（1 M的THF溶液，0.9 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至回流并攪拌。通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，待反應(yīng)完全（通常需要0.5至8.0小時(shí)）后，減壓蒸餾除去THF。將殘余物用乙酸乙酯稀釋，進(jìn)行常規(guī)的水洗處理。濃縮有機(jī)相，將殘余物溶解于丙酮中，并吸附于硅膠上。通過(guò)快速柱色譜（硅膠，丙酮/己烷梯度洗脫）純化后，將固體殘余物溶解于氯仿中，加入石油醚以沉淀固體產(chǎn)物。最后，將固體研磨并用氯仿/石油醚混合溶劑洗滌，得到純的目標(biāo)產(chǎn)物6-溴-2-苯基-1H-吲哚。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 29, p. 3726 - 3728