77112-52-8
77112-52-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
咪唑并【1,2-A】吡嗪-2-甲酸乙酯 250MG
ETHYL IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE-2-CARBOXYLATE
2-imidazo[1,2-a]pyrazinecarboxylic acid ethyl ester
IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
5049-61-6
70-23-5
77112-52-8
方法A-氧化物在室溫下，向攪拌的2-氨基吡嗪（1.0g，10.5mmol）的二甲氧基乙烷溶液中逐滴加入3-溴丙酮酸乙酯（2.36g，13.0mmol），反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌2.5小時。隨后，將反應(yīng)混合物冷卻至0℃并維持該溫度攪拌30分鐘，期間有淺棕色沉淀生成。通過過濾收集沉淀，并用乙酸乙酯洗滌，得到淺棕色固體。將該固體懸浮于50mL乙醇中，加熱至回流溫度直至形成澄清溶液?；亓鞣磻?yīng)2小時后，將反應(yīng)混合物減壓濃縮。濃縮物隨后用CH2Cl2和飽和NaHCO3水溶液混合處理。混合物通過硅藻土墊過濾，分離有機層并用無水Na2SO4干燥，過濾除去干燥劑。濾液經(jīng)減壓濃縮后，殘余物通過硅膠柱色譜純化，洗脫劑為CH2Cl2:MeOH（99:1至97:3，v/v）。收集目標(biāo)組分，減壓濃縮后得到咪唑并[1,2-a]吡嗪-2-甲酸乙酯，為淺黃色晶體（0.546g，產(chǎn)率27%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ9.21（s，1H），8.26（s，1H），8.09（dd，J=4.7,1.6Hz，1H），7.96（d，J=4.7Hz，1H），4.49（q，J=7.1Hz，2H），1.45（t，J=7.1Hz，3H）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 9, p. 3687 - 3706
[2] Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 1, p. 61 - 80
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 10, p. 2300 - 2304
[4] Patent: WO2014/113191, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0077; 0078
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 5, p. 413 - 417