7689-62-5
7689-62-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1,5-Naphthyridine, 2-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
27305-48-2
7689-62-5
7689-63-6
（2）2-氯-1,5-二氮雜萘的合成。在50mL圓底燒瓶中加入1,5-二氮雜萘N-氧化物（98mg，1.355mmol）和磷酰氯（2mL，21.457mmol）。將反應(yīng)混合物置于100℃油浴中攪拌反應(yīng)8小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓除去溶劑。將殘余物用飽和NaHCO3溶液（2mL）中和，并用乙酸乙酯（2×20mL）萃取。合并有機(jī)相，用飽和NaCl溶液（2mL）洗滌，無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。通過(guò)硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物，洗脫劑為60%乙酸乙酯/己烷，得到2-氯-1,5-二氮雜萘（78mg，35%收率）。質(zhì)譜（ESI正離子模式）m/z：計(jì)算值C8H5ClN2 [M+H]+ 165.0，實(shí)測(cè)值165.0。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ ppm：7.64（d，J=8.77Hz，1H），7.66-7.72（m，J=4.38Hz，1H），8.35（t，J=8.77Hz，2H），8.99（dd，J=4.17,1.68Hz，1H）。同時(shí)分離得到4-氯-1,5-二氮雜萘（86mg，39%收率）。質(zhì)譜（ESI正離子模式）m/z：計(jì)算值C8H5ClN2 [M+H]+ 165.0，實(shí)測(cè)值165.0。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ ppm：7.75（dd，J=8.55,4.17Hz，1H），7.79（d，J=4.68Hz，1H），8.47（dd，J=8.62,1.61Hz，1H），8.87（d，J=4.68Hz，1H），9.11（dd，J=4.09,1.61Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 13, p. 4735 - 4751
[2] Patent: WO2009/155121, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 104