76375-60-5
中文名稱
D-半乳糖胺五乙酸酯
英文名稱
D-Galactosamine pentaacetate
CAS
76375-60-5
分子式
C16H23NO10
分子量
389.35
MOL 文件
76375-60-5.mol
更新日期
2025/07/17 16:41:30

基本信息
中文別名
混旋五乙酯D-半乳糖胺五乙酸鹽
D-半乳糖胺五乙酸酯
D-氨基半乳糖五乙酸酯
2-乙酰氨基-2-脫氧半乳糖-D-1,3,4,6-四乙酸酯
2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-D-吡喃半乳糖
2-乙酰氨基-2-脫氧半乳糖-BETA-D- 1,3,4,6-四乙酸酯
(3R,4R,5R,6R)-3-乙酰氨基-6-(乙酰氧基甲基)四氫-2H-吡喃-2,4,5-三乙酸三酯
2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-Β-D-吡喃半乳糖,混合構(gòu)型,但是實(shí)際做出來是Β構(gòu)型,也就是3006-60-8
2-ACETAMIDO-1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-DEOXY-D-GALACTOPYRANOSE D-半乳糖胺五乙酸酯
英文別名
(3R,4R,5R,6R)D-GALACTOSAMINE PENTAACETATE
-3-Acetamido-6-(acetoxymethyl)
D-Galactosamine pentaacetate USP/EP/BP
1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-D-galactosamine
tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate
2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-galac
2-Acetamido-2-deoxy-D-galactopyranose1,3,4,6-tetra-O-acetyl
2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose
2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-galactopyranose
所屬類別
生物化工:單糖物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)230°C (dec.)
沸點(diǎn)530.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿(輕微,超聲處理),DMSO(輕微)
酸度系數(shù)(pKa)13.41±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺米色
InChIInChI=1S/C16H23NO10/c1-7(18)17-13-15(25-10(4)21)14(24-9(3)20)12(6-23-8(2)19)27-16(13)26-11(5)22/h12-16H,6H2,1-5H3,(H,17,18)/t12-,13-,14+,15-,16?/m1/s1
InChIKeyOVPIZHVSWNOZMN-IWQYDBTJSA-N
SMILESC1(OC(=O)C)O[C@H](COC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@H]1NC(C)=O
常見問題列表
合成方法

5432-46-2

108-24-7

3006-60-8
一般步驟:向1,3,4,6-四-O-乙?;?2-氨基-2-去氧-D-吡喃葡萄糖鹽酸鹽(19.8g,67mmol)的吡啶(130mL)溶液中加入乙酐(70mL)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜,隨后減壓濃縮,得到(2S,3R,4R,5R,6R)-3-乙酰氨基-6-(乙酰氧基甲基)四氫-2H-吡喃-2,4,5-三乙酸三酯粗品,為黃色固體,無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。將上述粗品(12g,26mmol)溶解于丙酮(130mL)中,于0℃下緩慢滴加鹽酸水溶液(6.6mL,5N)。反應(yīng)混合物在0℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí),隨后通過過濾除去沉淀。濾餅經(jīng)干燥后,得到目標(biāo)產(chǎn)物,為白色固體(7.50g,收率75%)。
參考文獻(xiàn):
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[2] Carbohydrate Research, 2015, vol. 413, p. 135 - 144
[3] Journal of Organic Chemistry, 1954, vol. 19, p. 1793,1798
[4] Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 975,978
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