76228-06-3
中文名稱
6-溴-2,3-二氫喹啉-4(1H)-酮
英文名稱
6-Bromo-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-One
CAS
76228-06-3
分子式
C9H8BrNO
分子量
226.07
MOL 文件
76228-06-3.mol
更新日期
2025/06/29 12:19:23
76228-06-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴-2,3-二氫-1H-喹啉-4-酮6-溴-2,3-二氫喹啉-4(1H)-酮
英文別名
6-Bromo-2,3-dihydroquinolin-4(1H)6-Bromo-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-One
6-Bromo-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
4(1H)-Quinolinone, 6-bromo-2,3-dihydro-
6-broMo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點225-228 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl ether (60-29-7))
沸點359.1±42.0 °C(Predicted)
密度1.559±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.72±0.20(Predicted)
常見問題列表
合成方法
90561-83-4
76228-06-3
a）將3-((4-溴苯基)氨基)丙酸（2.0g，11.6mmol）和丙烯酸（0.95mL，13.9mmol）在甲苯（15mL）中于100℃下攪拌反應(yīng)3天。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用1N NaOH溶液（150mL）萃取反應(yīng)混合物。水層用2N HCl調(diào)節(jié)pH至約3，隨后用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有機層，用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到N-（4-溴苯基）-3-氨基丙酸（1.65g，收率58％）。將所得羧酸（1.64g，6.72mmol）與多磷酸（30g）混合，于90℃下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入冰水淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯（2×200mL）萃取混合物，合并有機層，依次用1N NaOH溶液、水和飽和鹽水洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到環(huán)化產(chǎn)物6-溴-2,3-二氫喹啉-4(1H)-酮（0.88g，收率58％）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（d-氯仿）表征，δ（ppm）：2.67（t，2H），3.54（t，2H），6.57（d，1H），7.33（dd，1H），7.92（s，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/39553, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 93
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 9, p. 2801 - 2807