76066-07-4
中文名稱
2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶
英文名稱
2-Bromo-3-methoxy-6-nitropyridine
CAS
76066-07-4
分子式
C6H5BrN2O3
分子量
233.02
MOL 文件
76066-07-4.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
76066-07-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶 英文別名
2-Bromo-3-methoxy-6-nitropyridine6-Bromo-5-methoxy-2-nitropyridine
Pyridine, 2-bromo-3-methoxy-6-nitro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：硝基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)140-1420C
沸點(diǎn)364.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.730±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)-10.90±0.10(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to Off-White
制備方法
方法1
24100-18-3
76066-07-4
以2-溴-3-甲氧基吡啶為原料合成2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶的一般步驟：將2-溴-3-甲氧基吡啶（4.45 g，23.7 mmol）緩慢加入至預(yù)先冷卻至0℃的發(fā)煙硝酸與濃硫酸（體積比1:1，總量18 mL）的混合液中。保持反應(yīng)混合物在55℃下攪拌1.5小時。反應(yīng)完成后，將混合物小心倒入冰水（150 mL）中，立即有沉淀生成。所得沉淀即為目標(biāo)產(chǎn)物2-溴-3-甲氧基-6-硝基吡啶，無需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。產(chǎn)量：3.54 g（64%），為淺黃色固體。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 8.41 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 4.06 (s, 3H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 3, p. 637 - 645
[2] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 5, p. 1475 - 1485
[3] Pharmazie, 2000, vol. 55, # 12, p. 907 - 912
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 24, # 1, p. 39 - 42
[5] Patent: WO2007/51981, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 56