75844-41-6
75844-41-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-羥基-5-甲基喹唑啉
5-甲基喹唑啉-4(3H)-酮
5-甲基喹唑啉-4(1H)-酮
5-甲基-4(1H)-喹唑啉酮
5-Methylquinazolin-4-ol
5-Methyl-3H-quinazolin-4-one
5-methyl-4(3H)-Quinazolinone
5-Methylquinazolin-4(1H)-one
5-Methyl-4(1H)-quinazolinone
4(3H)-Quinazolinone, 5-methyl-
物理化學性質(zhì)
制備方法
4389-50-8
77287-34-4
75844-41-6
一般步驟：向三頸燒瓶中加入2-氨基-6-甲基苯甲酸（1當量）和過量的甲酰胺（6當量）。將反應混合物在140℃下加熱4-6小時，反應進程通過薄層色譜法監(jiān)測。反應完成后，向混合物中加入冰水。若產(chǎn)物析出，過濾收集固體，用水洗滌，隨后溶解于乙酸乙酯中，用無水MgSO4干燥并濃縮，得到純的5-甲基喹唑啉-4(1H)-酮。若產(chǎn)物未析出，則用乙酸乙酯萃取反應混合物，有機相用無水MgSO4干燥并濃縮，得到目標產(chǎn)物。對于氨基衍生物10、16和22的合成：在反應燒瓶中加入取代的硝基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物（0.3g，1.56mmol）、6mL乙酸乙酯和SnCl2·2H2O（2.12g，9.42mmol），回流反應8小時。冷卻至室溫后，用飽和碳酸氫鈉溶液淬滅反應，乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有機層，用無水MgSO4干燥并濃縮，得到目標氨基衍生物。對于化合物26-30、31a和32的合成：將取代的鄰氨基苯甲酸（1g）溶于過量乙酸酐（10mL）中，室溫攪拌4-7小時，反應進程通過薄層色譜法監(jiān)測。真空除去溶劑后，殘余物與氨水溶液攪拌7小時。反應完成后，用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，合并有機層，用無水MgSO4干燥并濃縮，得到目標化合物。化合物31的合成參照方案1中報道的方法，將2-甲基-8-硝基喹唑啉-4(3H)-酮中間體（31a）還原得到。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 50, p. 264 - 273
[2] Patent: US2006/217369, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 6, p. 2794 - 2809
[4] Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1083
[5] Journal of Organic Chemistry, 1952, vol. 17, p. 149,153