75732-43-3
中文名稱
3-芐基-1,2-氧硫雜環(huán)戊烷2,2-二氧化物
英文名稱
3-benzyl-[1,2]oxathiolane 2,2-dioxide
CAS
75732-43-3
分子式
C10H12O3S
分子量
212.27
MOL 文件
75732-43-3.mol
75732-43-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-芐基1,2-氧雜硫雜環(huán)戊烷2,2-二氧化物3-芐基-1,2-氧硫雜環(huán)戊烷2,2-二氧化物
英文別名
3-Benzyloxathiolane 2,2-dioxide3-benzyl-[1,2]oxathiolane 2,2-dioxide
1,2-Oxathiolane, 3-(phenylmethyl)-, 2,2-dioxide
所屬類別
有機(jī)原料：環(huán)烴
制備方法
方法1
100-39-0
75732-43-3
以溴化芐為原料合成3-芐基-1,2-氧硫雜環(huán)戊烷2,2-二氧化物的一般步驟如下：在無(wú)水THF（150mL）中制備4-{[（1S）-1-（4-氟苯基）乙基]氨基}-1-苯基-2-丁磺酸至-78℃的1,3-丙磺酸內(nèi)酯溶液（5.0g，41mmol），加入丁基鋰（2.5M的己烷溶液，18mL，41mmol）。將反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌0.5小時(shí)，隨后在0.5小時(shí)內(nèi)通過(guò)注射泵緩慢加入芐基溴（4.9mL，41mmol）。繼續(xù)在-78℃下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。之后，將反應(yīng)混合物升溫至0℃，并緩慢加入水（100mL）以淬滅反應(yīng)。分離有機(jī)層，水相用EtOAc（2×25mL）萃取。合并有機(jī)相，用無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。通過(guò)快速色譜法（展開劑比例為80% Hex/EtOAc，Rf = 0.14）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物1-芐基-1,3-丙磺酸內(nèi)酯（5.23g，收率60%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2006/183800, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 69