754214-42-1
中文名稱
7-氮雜吲哚-5-羧酸
英文名稱
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBOXYLIC ACID
CAS
754214-42-1
分子式
C8H6N2O2
分子量
162.15
MOL 文件
754214-42-1.mol
更新日期
2024/07/08 16:38:18
754214-42-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-氮雜吲哚-5-甲酸7-氮雜吲哚-5-羧酸
7-并環(huán)化合物-5-甲酸
7-氮雜吲哚-5-羧酸 20G
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲酸
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
7-氮雜吲哚-5-甲酸<7-氮雜吲哚-5-羧酸>
英文別名
7-Azaindole-5-carboxylic ...7-AZAINDOLE-5-CARBOXYLIC ACID
7-Azaindole-5-carboxylic acid 97%
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-carboxylic acid
4-(Di-n-propylsulfamoyl)benzeneboronic acid
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBOXYLIC ACID
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbo×ylic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體：羧酸類物理化學(xué)性質(zhì)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)solid
外觀White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6N2O2/c11-8(12)6-3-5-1-2-9-7(5)10-4-6/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKeySINFYKZXNIJIEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC(C(O)=O)=CN=2
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36
安全說明26-24/25
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29339900
制備方法
方法1
![1-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid](/CAS/GIF/754214-41-0.gif)
754214-41-0
754214-42-1
以化合物（CAS: 754214-41-0）為原料合成7-氮雜吲哚-5-羧酸的一般步驟如下：將粗酸10溶于二氯甲烷（5 mL）中，分批加入DDQ直至TLC分析顯示起始原料完全消耗。反應(yīng)混合物經(jīng)濃縮后得到含有氮雜吲哚11的固體殘余物。將該殘余物溶于5% HCl的甲醇溶液（5 mL）中，室溫下攪拌1.5小時。反應(yīng)完成后，濃縮混合物，并用氯仿和飽和食鹽水稀釋。用50% NaOH溶液將混合物堿化至pH 11，棄去有機(jī)層。水層用6 M HCl中和后，用乙酸乙酯（4次）萃取。合并有機(jī)萃取液，用硫酸鎂干燥，過濾并濃縮。殘余物通過制備薄層色譜（PTLC）純化，使用二氯甲烷：甲醇=9：1作為洗脫劑，得到7-氮雜吲哚-5-羧酸12（3.19 mg，三步總收率3%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz, CD3OD）表征：δ 6.58（d, J = 3.5 Hz, 1H），7.42（d, J = 3.5 Hz, 1H），8.58（d, J = 2.0 Hz, 1H），8.85（d, J = 1.7 Hz, 1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/78757, 2004, A2. Location in patent: Page 53-55