75024-22-5
中文名稱
1,4-二溴-2,3-二甲基苯
英文名稱
1,4-DIBROMO-2,3-DIMETHYLBENZENE
CAS
75024-22-5
分子式
C8H8Br2
分子量
263.96
MOL 文件
75024-22-5.mol
更新日期
2025/07/31 09:05:34
75024-22-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,6-二溴-鄰二甲苯2,3-二甲基對(duì)二溴苯
1，4-二溴-2，3-二甲基苯
1,4-二溴-2,3-二甲基苯
2,3-二甲基-1,4-二溴苯
英文別名
3,6-Dibromo-o-xylene1,4-DIBROMO-O-XYLENE
1,4-DIBROMO-2,3-DIMETHYLBENZENE
1,4-DIBROMO-2,3-DIMETHYLBENZENEA
Benzene,1,4-dibromo-2,3-dimethyl-
所屬類別
有機(jī)原料：芳香烴物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)232 °C
沸點(diǎn)118-121 °C(Press: 15 Torr)
密度1.710±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H8Br2/c1-5-6(2)8(10)4-3-7(5)9/h3-4H,1-2H3
InChIKeyIVJJDBCZDJFMNZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Br)=CC=C(Br)C(C)=C1C
制備方法
方法1
1338796-79-4
75024-22-5
以4-溴-2,3-二甲基苯胺氫溴酸鹽為原料合成1,4-二溴-2,3-二甲基苯的一般步驟如下：首先，制備游離堿3b的溶液。將4-溴-2,3-二甲基苯胺氫溴酸鹽（8.69g，43.5mmol）懸浮于Et2O（20mL）中，加入Na2CO3（5g，50mmol）和H2O（5mL），攪拌后過濾并蒸發(fā)溶劑，得到游離堿3b。接著，將游離堿3b溶解于MeCN（100mL）中，將此溶液加入到含有CuBr2（9.71g，43.5mmol，1當(dāng)量）和tBuONO（4.93g，5.68mL，47.8mmol，1.1當(dāng)量）的MeCN（200mL）溶液中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌16小時(shí)，然后在82℃下攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，用AcOEt（200mL）稀釋，依次用鹽水（2×100mL）洗滌，干燥（MgSO4），并蒸發(fā)溶劑，得到目標(biāo)產(chǎn)物1,4-二溴-2,3-二甲基苯（9.79g，收率85%）。產(chǎn)物的NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)ref15報(bào)道的一致。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 18, p. 5716 - 5733