73930-39-9
73930-39-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-苯基環(huán)丙基胺鹽酸鹽
TIMTEC-BB SBB008643
1-PhenylcyclopropylaMine HCl
1-PhenylcyclopropanaMine, HCl
1-Phenyl-cyclopropylamine hydroc
1-Phenylcyclopropanamine Hydrochloride
1-PHENYL-CYCLOPROPYLAMINE HYDROCHLORIDE
cyclopropanamine, 1-phenyl-, hydrochloride
1-Phenylcyclopropan-1-aminehydrochloride95%
1-Phenylcyclopropan-1-amine hydrochloride 95%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
6120-95-2
73930-39-9
以1-苯基-1-環(huán)丙羧酸為原料合成1-苯基環(huán)丙胺鹽酸鹽的一般步驟如下：首先，將1-苯基環(huán)丙烷羧酸（1）與疊氮化鈉和硫酸在氯仿中反應(yīng)，生成1-苯基環(huán)丙胺（2）。隨后，在堿性條件下，使1-苯基環(huán)丙胺與2-甲磺酰氯在氯仿中反應(yīng)，制備得到保護(hù)的衍生物（3），即N-（1-苯基環(huán)丙基）均三甲苯磺酰胺。接下來，將N-（1-苯基環(huán)丙基）均三甲苯磺酰胺（3）與N-（4-溴丁基）鄰苯二甲酰亞胺（4）在DMF中，于氫化鈉存在下，室溫反應(yīng)過夜，得到N-（2-均三甲苯磺?；?N-（1-苯基環(huán)丙基）-4-鄰苯二甲酰亞氨基丁胺（5）。然后，通過將N-（2-均三甲苯磺?；?N-（1-苯基環(huán)丙基）-4-鄰苯二甲酰亞氨基丁胺（5）與苯胺鹽酸鹽和甲醇鈉在甲醇中反應(yīng)，去除鄰苯二甲酰基，生成N-（4-氨基丁基）-N-（1-苯基環(huán)丙基）-2-均三甲苯磺酰胺（6）。接著，使用2-均三甲苯磺酰氯在氯仿中的氯化氫再次保護(hù)游離氨基，得到N-（4-（均三甲苯-2-磺?；被┒』?N-（1-苯基環(huán)丙基）-2-均三甲苯磺酰胺（7）。隨后，將（7）與1,2-雙（均三甲苯-2-磺酰氧基甲基）環(huán)丙烷（8）在DMF中，于氫化鈉存在下，室溫反應(yīng)過夜，制備得到四-均三甲苯-2-磺?；?保護(hù)的1,2-雙（（N-（1-苯基環(huán)丙基）-4-氨基丁基）氨基甲基）環(huán)丙烷的衍生物（9）。最后，使用乙酸中的HBr和二氯甲烷中的苯酚去除均三甲苯保護(hù)基，得到1,2-雙（（N-（1-苯基環(huán)丙基）-4-氨基丁基）氨基甲基）環(huán)丙烷（CGC-11255; SL-11255）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/86773, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 32-34
[2] Patent: WO2011/119704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[3] Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 2, p. 107 - 110