73790-19-9
73790-19-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二茂
5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二噁茂
5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二氧戊環(huán)
5-溴-2,2-二甲基苯并[D][1,3]二氧雜環(huán)戊烯
1,3-Benzodioxole, 5-bromo-2,2-dimethyl-
5-BroMo-2,2-diMethylbenzo[d][1,3]dioxole
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
14005-14-2
73790-19-9
以2,2-二甲基苯并[d][1,3]二氧戊環(huán)為原料合成5-溴-2,2-二甲基-1,3-苯并二氧戊環(huán)的一般步驟：將2,2-二甲基-2H-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊烯（1.00g，6.66mmol）溶解于無水N,N-二甲基甲酰胺（20mL）中。在室溫條件下，分批加入N-溴代琥珀酰亞胺（1.19g，6.66mmol）。反應(yīng)混合物在相同溫度下攪拌過夜。通過液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用（LCMS）分析顯示原料幾乎完全消耗。由于起始原料與產(chǎn)物在薄層色譜（TLC）上具有相同的Rf值，反應(yīng)進(jìn)程難以通過TLC監(jiān)測(cè)。反應(yīng)完成后，將混合物用水稀釋，加入適量飽和食鹽水，隨后加入乙酸乙酯進(jìn)行萃取。分離有機(jī)相和水相，有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥，過濾后濃縮至干。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為環(huán)己烷/乙酸乙酯（95:5，v/v）。收集含產(chǎn)物的餾分，濃縮至干，得到5-溴-2,2-二甲基-2H-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊二烯（1.32g，收率86%），為無色油狀物。1H NMR（300MHz，DMSO-d6，δ/ppm）：1.63（s，6H），6.79（d，1H，J = 8.1Hz），6.95（dd，1H，J = 8.1Hz，J = 2.1Hz），7.06（d，1H，J = 2.1Hz）。
參考文獻(xiàn)：
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