736990-88-8
736990-88-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3,5-Difluoro-4-formylbenzoic acid
4-CARBOXY-2,6-DIFLUOROBENZALDEHYDE
Benzoic acid, 3,5-difluoro-4-formyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
107-31-3
455-40-3
736990-88-8
實(shí)施例1. 3,5-二氟-4-甲?；郊姿岬闹苽洹Ｏ?,5-二氟苯甲酸（291 g，1.84 mol）的2-甲基四氫呋喃（4.35 L）溶液中加入N,N,N',N'-四甲基乙二胺（TMEDA）（604 mL，4.03 mol）于室溫下。將所得溶液冷卻至-78℃。隨后，緩慢滴加正丁基鋰（n-BuLi）（2.5 M己烷溶液）（1.77 L，4.43 mol），過程中確保混合物溫度維持在-65℃以下。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌1.5小時(shí)。接著，以保持溫度低于-65℃的速率滴加無水甲酸甲酯（MeOCHO）（239 mL，3.88 mol）。將反應(yīng)液逐漸升溫至室溫，并在該溫度下持續(xù)攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0-5℃，并用6 M鹽酸水溶液（2.2 L，13.2 mol）淬滅過量的堿。分離有機(jī)相和水相，水相用2-甲基四氫呋喃（3×500 mL）萃取三次。合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮。將殘余物溶于乙酸乙酯（350 mL）中，加熱回流溶解后冷卻至室溫。加入乙烷（480 mL），并將混合物進(jìn)一步冷卻至-15℃。過濾收集析出的固體，用己烷洗滌，并在真空下干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物3,5-二氟-4-甲酰基苯甲酸（122 g，收率35%），為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz, DMSO-d6）表征：δ 7.63-7.70（m, 2H）, 10.23（s, 1H）；質(zhì)譜（ESI）m/z: 187.17 [M+H]+。
參考文獻(xiàn)：
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